introducere

Proprietățile fizice și natura

Proprietăți chimice

Metode de producere acizi carboxilici monobasici din seriile aromatice

Acidul nitrobenzoic

cerere

concluzie

Referințe

introducere

Denumire sistematică acid benzoic

Denumiri tradiționale Acid benzoic

Formula chimică C6H5COOH

Masă molară 122,12 g / mol

Proprietăți fizice

Stare (art. Condiție) solid

Proprietăți termice

Punctul de topire 122.4 ° C

Punctul de fierbere 249.2 ° C

Temperatura de descompunere 370 ° C

Căldură specifică de vaporizare 527 J / kg

Căldură specifică de fuziune 18 J / kg

Proprietăți chimice

Solubilitate în apă 0,001 g / 100 ml

Acizii carboxilici aromatici sunt derivați de benzen care conțin grupări carboxilice lipite direct de atomii de carbon din nucleul benzenului. Acizii care conțin grupe carboxil din lanțul lateral sunt considerați aromatici grași.

Acizii aromatici pot fi împărțiți la numărul de grupări carboxilice într-una, două sau mai multe. Denumirile acizilor în care gruparea carboxilică este direct legată de nucleu sunt derivate din hidrocarburi aromatice. Numele de acizi cu carboxil în lanțul lateral sunt de obicei derivate din numele acizilor grași corespunzători. Acizii de primul tip au cea mai mare importanță: de exemplu, benzoic (benzenecarboxilic) C6H5 -COOH, n  toluen ( n  -toluenecarboxilic), ftalic (1,2-benzenedicarboxilic), izoftalic (1,3-benzenticarboxilic), tereftalic (1,4-benzinicarboxiilic):

Povestea

A fost izolată prima dată prin sublimare în secolul al XVI-lea de rășina benzoică (tămâie de rouă), de unde și-a primit numele. Acest proces a fost descris de Nostradamus (1556), apoi de Girolamo Ruschelli (1560, sub pseudonimul Alexius Pedemontanus) și Blaise de Vigenère (1596).

În 1832, chimistul german Justus von Liebig a determinat structura acidului benzoic. De asemenea, el a investigat cum este asociat cu acidul hipuric.

În 1875, fiziologul german Ernst Leopold Zalkovsky a investigat proprietățile antifungice ale acidului benzoic, care a fost folosit mult timp în conservele de fructe.

Acidul sulfosalicilic

Acid 2-hidroxi-5-sulfobenzoic

HO3S (HO) C6H3COOH2H2O M 254,22

descriere

Acidul sulfosalicilic este un cristalin translucid incolor în formă de ac sau pulbere albă cristalină.

Acidul sulosalicilic este ușor solubil în apă, alcool și eter, insolubil în benzen și cloroform și fotosensibil. Soluțiile apoase au o reacție acidă.

cerere

Acidul sulosalicilic este utilizat în medicină pentru determinarea calitativă a proteinei în urină, în timpul lucrărilor analitice pentru a determina conținutul de nitrați în apă.

În industrie, acidul sulfosalicilic este utilizat ca aditivi la materiile prime principale în sinteza substanțelor.

Proprietățile fizice și natura

Acizii monocarboxilici din seria benzenului sunt substanțe cristaline incolore cu un punct de topire peste 100 ° C. Acide cu para-  poziția substituenților se topește la temperaturi semnificativ mai mari decât izomerii lor. Acizii aromatici fierb la temperaturi ușor mai ridicate și se topesc la temperaturi semnificativ mai mari decât acizii grași cu același număr de atomi de carbon. Acizii monocarboxilici sunt destul de slab solubili în apă rece și mult mai bine în cald. Acizii inferiori sunt volatili cu vaporii de apă. În soluții apoase, acizii monocarboxilici prezintă un grad de disociere mai mare decât acizii grași: constanta de disociere a acidului benzoic este 6,6 · 10 -5, iar acidul acetic 1,8 - 10 -5. La 370С, se descompune la benzen și СО2 (fenolul și СО se formează într-o cantitate mică). Când reacționează cu clorură de benzoil la temperaturi ridicate, acidul benzoic este transformat în anhidridă benzoică. Acidul benzoic și esterii săi se găsesc în uleiurile esențiale (de exemplu, în cuișoare, balsamuri toluane și peruviene, rășină benzoică). Un derivat al acidului benzoic și al glicinei, acidul hipuric, este un produs al activității animale. Se cristalizează sub formă de plăci incolore sau ace, topindu-se la 121 ° C, ușor solubil în alcool și eter, dar greu solubil în apă. În prezent, acidul benzoic este utilizat pe scară largă în industria coloranților. Acidul benzoic are proprietăți antisentice și, prin urmare, este utilizat pentru conservele alimentare. De asemenea, sunt utilizați numeroși derivați ai acidului benzoic.

Proprietăți chimice

Benzenul a fost descoperit de Faraday în 1825 și a fost stabilită formula sa brută C 6 H 6. În 1865, Kekule și-a propus formula structurală ca ciclohexatriene-1,3,5. Această formulă este folosită și în prezent, deși ea, așa cum se va arăta mai târziu, este imperfectă - nu îndeplinește pe deplin proprietățile benzenului.

Cea mai caracteristică caracteristică a comportamentului chimic al benzenului este inerția surprinzătoare a dublei legături carbon-carbon în molecula sa: în contrast cu cele considerate; compuși nesaturați anterior, este rezistent la agenți de oxidare (de exemplu, permanganat de potasiu într-un mediu acid și alcalin, anhidridă cromică în acid acetic) și nu intră în reacțiile obișnuite de adăugare electrofile caracteristice alchenelor, alcadienelor și alchinelor.

Încercând să explice proprietățile benzenului cu caracteristici structurale, mulți oameni de știință, urmând Kekule, și-au prezentat ipotezele în acest sens. Deoarece nesaturația benzenului nu a fost clar manifestată, s-a crezut că nu există duble legături în molecula de benzen. Așadar, Armstrong și Bayer, precum și Klaus au sugerat ca în molecula de benzen a patra valență a celor șase atomi de carbon să fie direcționată spre centru și să se sature unul pe celălalt, Ladenburg - că scheletul de carbon al benzenului este o prismă, Chichibabin - că carbonul este trivalent în benzen.

Thiele, îmbunătățind formula Kekule, a susținut că legăturile duble din acestea din urmă nu sunt fixe, ci se mișcă constant, „oscilează”, iar Dewar și Hückel au propus formulele structurale ale benzenului cu legături duble și cicluri mici.

În prezent, pe baza a numeroase studii, se poate considera ferm stabilit că șase atomi de carbon și șase atomi de hidrogen într-o moleculă de benzen sunt în același plan și că norii de π-electroni de atomi de carbon sunt perpendiculari pe planul moleculei și, prin urmare, sunt paraleli între ei și interacționează între ei. Norul fiecărui electron π este blocat de nori de electroni π de atomi de carbon vecini. O moleculă reală de benzen cu o distribuție uniformă a densității electronilor π pe întregul inel poate fi reprezentată ca un hexagon plat care se află între doi tori.

Rezultă că formula benzenului este logic să se prezinte sub forma unui hexagon regulat cu un inel în interior, accentuând astfel delocalizarea completă a electronilor π în inelul benzenului și echivalența tuturor legăturilor carbon-carbon din el. Validitatea acestei din urmă concluzii este confirmată, în special, de rezultatele măsurării lungimilor legăturilor C-C într-o moleculă de benzen; ele sunt identice și egale cu 0,139 nm (legăturile C - C din inelul benzenului sunt mai scurte decât cele obișnuite (3,154 nm), dar mai lungi decât cele duble (0,132 nm)). Distribuția densității electronilor într-o moleculă de benzen; lungimi de legătură, unghiuri de legătură

Un derivat foarte important al acidului benzoic este clorura acidă - clorură de benzoil.  Este un lichid cu miros caracteristic și acțiune lacrimatorială puternică. Folosit ca agent benzoylating.

Peroxid de benzoil  Este utilizat ca inițiator pentru reacții de polimerizare, precum și ca agent de albire pentru uleiuri, grăsimi și făină comestibile.

Acizi toluici.  Acizii metilbenzoici sunt numiți acizi toluici. Se formează în timpul oxidării parțiale a o-, m '  și n  -ksilolov. NN-Dietil m  toluenmida este eficientă respingător  - medicament respingător de insecte:

p-tert  -Acidul butilbenzoic este produs comercial prin oxidarea fazei lichide tert  -butiltoluen în prezența unei săruri de cobalt solubile ca catalizator. Este utilizat la fabricarea rășinilor poliesterice.

Acidul fenilacetic  obținut din clorură de benzil prin nitril sau prin compuși organomagneziului. Aceasta este o substanță cristalină cu atât de pl. 76 ° C Datorită mobilității atomilor subhidriți ai grupării metil, acesta intră ușor în reacția de condensare. Acest acid și esterii săi sunt folosiți în parfumuri.

Acizii aromatici intră în toate acele reacții care sunt, de asemenea, caracteristice acizilor grași. Reacțiile care implică o grupare carboxil dau diferiți derivați de acid. Sărurile sunt obținute prin acțiunea acizilor asupra carbonatelor sau alcalinilor. Esteri - prin încălzirea unui amestec de acid și alcool în prezența acidului mineral (de obicei sulfuric):

Dacă înlocuiesc în orto-  poziția nu este, atunci esterificarea grupării carboxilice are loc la fel de ușor ca în cazul acizilor alifatici. Dacă unul dintre   orto  -poziția este înlocuită, rata de esterificare este mult redusă și dacă ambele orto-  pozițiile sunt ocupate, de obicei, esterificarea nu merge (dificultăți spațiale).

esteri orto Acizii benzoici substituiți cu beta pot fi obținuți prin reacția sărurilor de argint cu haloalchilii (esterii acizilor aromatici împiedicați spațial sunt saponificați ușor și cantitativ în prezența eterilor coroanei). Din cauza dificultăților spațiale, acestea sunt greu de hidrolizat. Grupurile mai mari decât hidrogenul umplu spațiul din jurul atomului de carbon al grupării carboxil într-o asemenea măsură încât împiedică formarea și saponificarea eterului.

Acidul benzoic

Proprietăți chimice

Această substanță este un acid carboxilic monobazic aromatic. Formula racemică a acidului benzoic: C7H6O2. Formula structurală:   C6H5COOH. A fost sintetizată pentru prima dată în secolul al XVI-lea din tămâie de rouă, rășină benzoică, de unde și-a luat numele. Acestea sunt cristale mici albe, care sunt slab solubile în apă, bine solubile în interior cloroform , etanol   și dietil eter . Masa moleculară a substanței \u003d 122.1 grame pe aluniță.

Proprietățile chimice ale acidului benzoic. Substanța prezintă proprietăți acide slabe, ușor sublimează și distilează cu ajutorul vaporilor de apă. Acesta intră în toate reacțiile caracteristice grupului carboxil. Reacție de nitrație ( HNO3) este mai complicat decât adăugarea aromatică electrofilă pe poziția a 3-a. Cu introducerea unui substituent, de exemplu, alchil , este mai ușor de înlocuit în a doua poziție. Se formează compusul chimic eteri , amide , anhidridă benzoică , halogenuri , ortoesteri Și sare.

Reacție calitativă la Acidul Benzoic. Pentru a stabili autenticitatea substanței, se efectuează o reacție cu clorură de fier 3, FeCl3ca urmare, se formează un complex de bază slab solubil în apă benzoat de fier 3 cu o culoare galben-roz caracteristică.

Primirea de la toluen . Pentru a obține acidul benzoic din toluen, este necesar să se acționeze asupra produsului cu un agent oxidant puternic, de exemplu, MnO2  în prezența unui catalizator - sulfuros pentru tine . Ca urmare, se formează apă și ioni. Mn2 +. Toluenul poate fi de asemenea oxidat. Pentru a efectua reacția obținerii acidului benzoic din benzen   mai întâi trebuie să obții toluen : benzen + CH3CIîn prezența clorură de aluminiu = toluen   +. De asemenea, la primirea substanței, se folosesc reacții de hidroliză. benzamidă   și benzonitril ; Reacția Cannizzaro sau reacția Grignard (carboxilare bromură de fenilmagnezie ).

Utilizarea substanței:

• pentru calibrarea calorimetrelor, utilizat ca standard termic;
• materii prime pentru clorură de benzoil plastifianți benzoat;
• ca conservant, sub formă pură sau sub formă de săruri de sodiu, calciu și potasiu, cod E210, e212, E211, E213;
• cu unele boli de piele și ca expectorant (sare de sodiu);
• în industria parfumurilor se folosesc esteri de acid;
• nitro   și acidul clorobenzoic   utilizat în sinteza coloranților.

Acțiune farmacologică

Antiseptic, antifungic.

Farmacodinamică și farmacocinetică

Acidul benzoic are capacitatea de a bloca enzimele și de a încetini procesele metabolice în celula fungică și în unele microorganisme unicelulare. Previne creșterea drojdiei, mucegaiului și a bacteriilor dăunătoare. Prin celula microbiană pătrunde acidul nedisociat cu acidul pH.

O doză sigură de substanță pentru om este de 5 mg pe kg de greutate corporală pe zi. Agentul este prezent în urina mamiferelor, ca parte integrantă acidul hipuric .

Indicații de utilizare

Aplicați ca parte a diferitelor preparate din, trihofitii ; pentru tratamentul complex al arsurilor și rănilor care nu se vindecă; în tratament ulcere trofice   și escare , .

Contraindicații

Intoleranță individuală.

Efecte secundare

Acidul benzoic provoacă rareori reacții adverse, la locul de aplicare poate fi simțită arsură și mâncărime. Simptomele trec de la sine în timp. Reacțiile alergice sunt rareori observate.

Instrucțiuni de utilizare (metodă și dozare)

Preparatele cu adăugarea de acid benzoic sunt utilizate extern. Frecvența de utilizare depinde de boală și de concentrația substanței. Medicamentele sunt aplicate pe zonele afectate ale pielii, pe suprafețele rănii, conform indicațiilor - sub un bandaj de tifon. De regulă, tratamentul este continuat până la vindecarea completă.

Substanța are simbolul E210 și își datorează numele de rășină benzoică, de la care a fost izolată prima dată în urmă cu aproximativ cinci secole.

Are un efect antimicrobian, iar în secolul trecut a început să fie utilizat pe scară largă în medicină și pentru conservarea unei varietăți de produse. Această substanță va fi discutată în, precum și utilizarea ei astăzi.

Proprietățile acidului benzoic

Principalele proprietăți și structura sa au fost cercetate în secolul al XIX-lea. În aparență, conservantul este o pulbere cristalină care se poate distinge cu precizie de alții printr-un miros caracteristic.

În apă acid benzoic  slab solubil (doar 0,3 grame pulbere cristalină pe pahar).

Prin urmare, dacă este necesar, utilizați de obicei. Dar acidul benzoic este solubil în alcool etilic fără apă, pe lângă substanțe precum grăsimile, și este ușor să obțineți soluția sa în 100 g ulei și 2 g E210.

La o temperatură de 122.4 ° C, pulberea se topește, iar la 249 ° C substanța fierbe. Formula acidului benzoic  are forma: C6H5 COOH.

Substanța este clasificată ca o serie aromatică monobasică. E210 reacționează activ cu proteinele.

Pentru a efectua o reacție chimică la calitatea E210 și săruri de acid benzoic, turnați puțin benzoic în tub și picurați o cantitate mică de soluție de NaOH 10%.

Este destul de ușor să distingem benzoicul de benzoatul de sodiu prin caracteristicile chimice. Cel mai simplu mod de a face acest lucru este cu ajutorul testului litmus.

Dacă este, atunci este benzoat sodiu, acid benzoic  dă o reacție, deci o bucată de hârtie.

Substanța este inofensivă pentru oameni și este excretată perfect din corpul său, în care vine cu produse alimentare, produse cosmetice și medicamente.

Cu toate acestea, atunci când este utilizat cu produse care conțin caisă, se formează benzen care pune viața în pericol, care afectează în mod negativ funcționarea ficatului și a rinichilor. Prin urmare, utilizarea unui conservant în alimente este strict dozată.

Pisicile în reacție la E210 sunt foarte diferite de proprietarii lor. Pentru ei, ritmul de consum zilnic nu trebuie să depășească sutimi de miligrame.

Acest lucru sugerează că este mai bine să nu hrănești animalele de companie cu conserve și produse care conțin benzoic.

Odată ajuns în corpul uman, E210 promovează producerea vitaminei esențiale B10 în el.

Aceasta este o proprietate foarte valoroasă, deoarece în caz de deficit al acestei substanțe pot apărea probleme foarte grave și se pot dezvolta boli neplăcute.

La o persoană cu lipsă de acid benzoic, pot apărea iritabilitate și slăbiciune, precum și depresie și dureri de cap.

Utilizarea acidului benzoic

Substanța este valoroasă prin faptul că reduce activitatea enzimelor din structura microbilor, ucigându-le, ceea ce explică proprietățile sale dezinfectante.

Această calitate s-a găsit activă utilizarea acidului benzoic  și este utilizat cu succes pentru fabricarea medicamentelor pentru tuse, expectoranți și agenți antiseptici, precum și preparate speciale numite fungicide utilizate în agricultură pentru a proteja o varietate de plante cultivate.

Folosit eficient și pe scară largă pentru tratamentul bolilor de piele. Ucidând ciuperci, substanța ajută perfect la eliminarea diferitelor infecții fungice.

Se combate perfect cu picioarele de transpirație. Pentru o acțiune eficientă, fac o serie de băi cu adăugarea de cristale E210, iar altele asemenea dau cele mai pozitive rezultate.

Preparatele preparate din E210 pot ajuta cu boli (coagulare scăzută sau îngroșare).

Ele ajută perfect mamele care alăptează, activând semnificativ lactația și îmbunătățind calitatea laptelui matern.

Medicamentele care conțin benzoic sunt indicate pentru copiii care au un retard de creștere, contribuind la eliminarea unor astfel de deficiențe de dezvoltare. Medicamentele din E210 sunt, de asemenea, prescrise de medici și pentru pacienții cu anemie.

Acidul benzoic, salicilic  vaselina - sunt un grup de medicamente care în combinație au multe proprietăți utile.

Din ele se produc creme, unguente și loțiuni, care vindecă perfect creșterile dureroase și porumbele.

Folosiți cu succes acid benzoic în produse cosmetice. Face parte din produsele eficiente de tratare a părului și servește ca bază necesară pentru compoziția medicamentelor utile care protejează scalpul de fragilitate și pierderi.

Aproape toate produsele pentru întinerirea și eliminarea problemelor pielii conțin benzoic.

E210 se adaugă la compoziția unguentelor, care ușurează perfect scabia. Este folosit pentru a face deodorante și parfumuri.

Substanța este folosită și în industria chimică ca reactiv eficient și puternic în sinteza a numeroase tipuri de substanțe organice.

Proprietățile conservatoare sunt de neprețuit în gătit, folosite cu succes în brutării și patiserii.

Fără aceasta, este de neconceput să gătești multe tipuri de muraturi de legume și legume, conserve de fructe și fructe de pădure, murat unele tipuri de carne și pește, precum și să produci margarină și înlocuitori utili pentru pacienții cu diabet.

Fără aceasta, nu ar exista bomboane dulci, lichioruri gustoase, condimente speciale, multe soiuri de înghețată și mestecare parfumată.

Esteri cu acid benzoic  utilizat cu succes pentru stabilizarea materialelor plastice, care este o parte importantă a procesului în fabricarea produselor tehnice și a copiilor.

Obținerea acidului benzoic

Au fost mai întâi izolați de rășină benzoică. În natură, ca urmare a vieții microbilor, substanța este obținută prin descompunerea hipuricului și se formează natural în iaurt și iaurt, alte produse lactate fermentate.

Se găsește și în uleiul de cuișoare, iar în natură se găsește în fructe de pădure, afine, afine și afine.

Pe vremuri pentru producerea acidului benzoic a utilizat metoda hidrolizei folosind diverși catalizatori.

Dar astăzi, această metodă și-a pierdut relevanța. Cea mai profitabilă și răspândită metodă de producție modernă este sinteza rezultată din oxidarea toluenului.

Procesul se remarcă prin faptul că nu infectează mediul cu substanțe nocive, iar materiile prime utilizate sunt destul de ieftine. Impuritățile precum alcoolul benzilic, benzoatul de benzii și altele sunt eliberate din substanță.

Prețul acidului benzoic

Pentru a cumpăra acid benzoic  poate fi liber. Nu sunt necesare documente pentru acest lucru. Și este vândută atât persoanelor juridice, cât și oricărei persoane fizice.

Pentru a face o astfel de tranzacție, ar trebui să găsiți în orașul dvs., în țara dvs. sau în străinătate o companie adecvată care vinde reactivi.

Astfel de întreprinderi și companii pot lucra în numerar și, în unele cazuri, prin transfer bancar.

Substanța poate fi achiziționată și în laboratoare chimice practic degeaba.

Este recomandabil să căutați oferte profitabile cu fotografii, adrese, descrieri și recenzii în.

În rețea puteți afla, de asemenea, despre ofertele de vânzare cu ridicata a benzoinului aromatic.

Pudra cristalină E210 poate fi achiziționată în kilograme și ambalată în pungi, a căror greutate este de obicei de 25 kg.

Prețul depinde de calitatea produsului, care variază între 74 și 150 de ruble pe kg.

Pentru import, de obicei prețuri mai mari, ajungând până la 250 de ruble / kg. Praf de acid benzoic  din România și Olanda vând la un preț de 105 ruble / kg.

Benzoinul, ambalat în saci, este vândut la un preț cuprins între 650 și 1350 de ruble. per sac.

O substanță de această calitate este destinată scopurilor medicale și poate fi utilizată ca antiseptic, ca agent antifungic și antibacterian.

ACID ACETILSALICILIC (2- (ACETILOXIE) -BENZOIC)- o substanță albă cristalină, puțin solubilă în apă, ușor solubilă în alcool, în soluții alcaline. Această substanță este obținută prin interacțiunea acidului salicilic cu anhidrida acetică:

De mai bine de 100 de ani, acidul acetilsalicilic a fost utilizat pe scară largă ca medicament - antipiretic, analgezic și antiinflamator. Există peste 50 de nume - mărci de medicamente, principalul principiu activ al acestora fiind această substanță. Acest medicament neobișnuit poate fi numit un campion printre droguri. Acidul acetilsalicilic este un medicament de lungă durată în lumea medicinii, în 1999 și-a sărbătorit oficial centenarul și este încă cel mai popular medicament din lume. Consumul anual de medicamente care conțin acid acetilsalicilic depășește 40 de miliarde de comprimate.

O altă caracteristică a acidului acetilsalicilic este prima substanță medicamentoasă sintetică. Din vremuri imemoriale, oamenii au folosit plante medicinale, apoi au învățat să izoleze substanțele medicinale pure din extractele de plante, dar acidul acetilsalicilic a devenit primul medicament, un analog complet al căruia nu există în natură.

În natură, există o substanță similară - acidul salicilic. Acest compus se găsește în scoarța de salcie, iar proprietățile sale vindecătoare sunt cunoscute încă din antichitate. Un decoct de scoarță de salcie ca medicament antipiretic, analgezic și antiinflamator a recomandat utilizarea Hipocratului. În 1828, chimistul german Buchner a izolat o substanță din scoarța de salcie, pe care a numit-o salicină (din numele latin pentru salcie - Salix). Acidul salicilic pur a fost obținut din salicină puțin mai târziu și s-a dovedit că are proprietăți vindecătoare. Salicina izolată de scoarța de salcie - o plecare din producția de coșuri, a fost folosită ca medicament, dar a fost produsă în cantități foarte mici și a fost scumpă. În 1860, chimistul german A. Kolbe a dezvoltat o metodă pentru sinteza acidului salicilic prin interacțiunea fenolatului de sodiu cu dioxidul de carbon, iar în curând a apărut în Germania o fabrică pentru producerea acestei substanțe:

Atât salicina cât și acidul salicilic sintetic mai ieftin au fost utilizate în practica medicală, dar acidul salicilic nu a fost utilizat pe scară largă ca medicament pentru uz intern. Datorită acidității sale ridicate, provoacă o iritație severă a mucoaselor gurii, gâtului și stomacului, iar sărurile sale - salicilații - au un astfel de gust încât majoritatea pacienților se simt bolnavi.

Noul medicament, care are aceleași proprietăți terapeutice, dar efecte secundare mai puțin pronunțate, precum acidul salicilic, a fost descoperit și patentat de compania germană Bayer. Conform versiunii oficiale, tatăl chimistului Felix Hoffman, care lucra în companie, suferea de reumatism, iar fiul iubitor și-a propus să obțină o substanță care să atenueze suferința tatălui său reumatic, dar ar avea un gust mai plăcut decât salicilații și nu ar provoca dureri în stomac. În 1893, el a descoperit proprietățile dorite ale acidului acetilsalicilic, obținut pentru prima dată din acidul salicilic cu patruzeci de ani mai devreme, dar nu a găsit aplicare. Hoffman a dezvoltat o metodă pentru producerea acidului acetilsalicilic pur, iar după testarea medicamentului pe animale (apropo, au fost efectuate și pentru prima dată în istorie) în 1899, Bayer a brevetat numele de marcă Aspirină, denumirea cu care este cunoscut acest medicament. Se crede că numele medicamentului a fost dat în cinstea Sfântului Aspirin, patronul tuturor celor care suferă de dureri de cap, deși există o explicație mai prozătoare. Acidul salicilic la acea vreme a fost adesea numit spirsaeure, deoarece se găsește și în planta de mlaștină a pajiștilor (spiraea). Și numele mărcii este pur și simplu o prescurtare pentru acetilsalicilic acetilspirsaeure. Apropo, acidul salicilic și-a găsit locul în medicină, soluția sa - alcoolul salicilic vindecă inflamația pielii și face parte din multe loțiuni cosmetice.

Acidul acetilsalicilic scade temperatura, reduce procesele inflamatorii locale, anesteziază. De asemenea, diluează sângele și, prin urmare, este utilizat atunci când există riscul formării cheagurilor de sânge. S-a demonstrat că utilizarea prelungită a unei doze mici de acid acetilsalicilic de către persoanele predispuse la boli ale sistemului cardiovascular reduce semnificativ riscul de accident vascular cerebral și infarct miocardic. În același timp, medicamentul este absolut lipsit de o lipsă cumplită a multor analgezice - dependența de acesta nu se dezvoltă. S-ar părea că este un medicament ideal. Unii oameni sunt atât de obișnuiți cu acest medicament încât îl iau cu sau fără motiv - cu cea mai mică durere sau pur și simplu „doar în caz”.

Dar în niciun caz nu trebuie să uităm că medicamentele nu trebuie abuzate. Ca orice medicament, acidul acetilsalicilic nu este sigur. O supradoză poate duce la otrăvire, manifestată prin greață, vărsături, dureri în stomac, amețeli și, în cazuri severe, inflamații toxice ale ficatului și rinichilor, deteriorarea sistemului nervos central (afectarea coordonării mișcărilor, confuzie, convulsii) și hemoragii.

Dacă o persoană ia mai multe medicamente în același timp, trebuie să fiți deosebit de atenți. Unele medicamente sunt incompatibile între ele și pot apărea otrăviri din cauza acestui lucru. Acidul acetilsalicilic crește efectele toxice ale sulfonamidelor, sporește efectul unor astfel de calmante și antiinflamatoare precum amidopirina, butadionul, analginul.

Acest medicament are, de asemenea, reacții adverse. La fel ca acidul salicilic, deși într-o măsură mult mai mică, duce la iritarea mucoaselor stomacului. Pentru a evita efectele negative asupra tractului gastrointestinal, se recomandă utilizarea acestui medicament după mese cu o cantitate mare de lichid. Efectul iritant al acidului acetilsalicilic sporește alcoolul din vin.

În multe feluri, efectul iritant al aspirinei se manifestă datorită solubilității sale slabe. Dacă înghițiți o tabletă, aceasta este absorbită lent, o particulă nedizolvată a substanței se poate „lipi” de membrana mucoasă de ceva timp, provocând iritarea acesteia. Pentru a reduce acest efect, este suficient să zdrobiți o tabletă de aspirină într-o pulbere și să o beți cu apă, uneori este recomandată apă minerală alcalină în acest scop sau să cumpărați forme solubile de aspirină - comprimate efervescente. Cu toate acestea, trebuie avut în vedere faptul că aceste măsuri nu reduc riscul de a dezvolta sângerare gastrointestinală datorită efectului medicamentului asupra sintezei prostaglandinelor „protectoare” în mucoasa gastrică. Prin urmare, este mai bine să nu abuzați de acidul acetilsalicilic, în special pentru persoanele cu gastrită sau ulcer la stomac.

Uneori, efectul reducerii coagulării sângelui poate fi nedorit sau chiar periculos. În special, preparatele care conțin acid acetilsalicilic nu sunt recomandate să fie luate cu o săptămână înainte de operație, deoarece crește riscul de sângerare nedorită. Nu este necesar, fără o extremă necesitate, să luați preparate cu acid acetilsalicilic pentru gravide și copii mici.

În ciuda faptului că acidul acetilsalicilic este cunoscut de atâta vreme și este foarte larg aplicabil ca medicament, o explicație a mecanismului său de acțiune asupra organismului a apărut abia în anii '70. Savantul britanic J. Wayne pentru munca sa asupra efectului fiziologic al acidului acetilsalicilic, în 1982, a primit premiul Nobel pentru fiziologie sau medicină și titlul de cavaler de la regina Elisabeta a II-a. Wayne a descoperit că acidul acetilsalicilic blochează sinteza anumitor substanțe asemănătoare hormonilor din organism - prostaglandine, care sunt responsabile pentru reglarea multor funcții ale corpului, în special, inhibă sinteza prostaglandinelor, care provoacă inflamații. Efectele secundare ale acidului acetilsalicilic se explică printr-o încetinire a sintezei altor prostaglandine, care sunt responsabile pentru coagularea sângelui și reglarea formării acidului clorhidric în stomac.

Studiile ulterioare au arătat că nu toate proprietățile acestei substanțe sunt asociate cu blocarea sintezei prostaglandinelor. Mecanismul de acțiune al acidului acetilsalicilic este complex și nu este pe deplin înțeles, iar proprietățile sale sunt încă obiectul cercetării de către multe echipe științifice. Numai în 2003, au fost publicate aproximativ 4.000 de articole științifice despre complexitatea acțiunii fiziologice a acestei substanțe. Oamenii de știință, pe de o parte, găsesc noi utilizări pentru medicamentul vechi - de exemplu, studii recente au relevat mecanismul efectului acidului acetilsalicilic asupra scăderii glicemiei, care este important pentru pacienții cu diabet. Pe de altă parte, pe baza cercetărilor, noi medicamente sunt dezvoltate pentru acidul acetilsalicilic, ale cărui efecte secundare sunt reduse la minimum. Evident, acidul acetilsalicilic va oferi muncă mai multor generații de oameni de știință - fiziologi și farmaciști.

Materiale pe Internet: http://www.remedium.ru

http://www.brandpro.ru/world/histories/h02.htm

http://www.inventors.ru/index.asp?mode\u003d4212

http://www.roche.ru/press_analitic_medpreparat_apr.shtml

Ekaterina Mendeleeva

  - un compus organic, compoziția acidului carboxilic monobazic cel mai aromat C 6 H 5 COOH. În condiții obișnuite, acidul este un cristal incolor, ușor solubil în eter, alcooli, cloroform, ușor solubil în apă. Acidul formează o serie de săruri - benzoat.

timp acid benzoic Compusul provine de la numele de rășină benzoică, care a fost izolată de copacii Styrax din sud-estul Asiei. Acidul a fost izolat pentru prima dată în forma sa pură și descris de alchimistul francez Blaise unde Vigenere în secolul al XVI-lea - prin distilarea benzoinului. În 1832, Friedrich Wöhler și Liebig au sintetizat acidul benzoic din benzaldehidă și și-au stabilit formula.

Acidul benzoic și derivații săi sunt răspândiți în natură. Deci, rășina benzoină conține 12-18% acid benzoic, precum și o cantitate semnificativă de esteri. De asemenea, acești compuși se găsesc în scoarța, frunzele, fructele cireșelor și prunelor.

Proprietăți fizice

Acidul benzoic sunt cristale transparente, în formă de ac. Are un punct de fierbere de 249,2 ° C, dar cristalele se pot sublima chiar și la 100 ° C.

Acidul este ușor solubil în apă și bine în solvenții organici.

recepție

Metoda industrială

Aproape tot acidul benzoic disponibil comercial este sintetizat prin oxidarea catalitică a toluenului:

A fost dezvoltat la compania germană IG Farbenindustrie în timpul celui de-al doilea război mondial. Reacția se efectuează în următoarele condiții:

• presiune în reactor - 200-700 kPa (~ 2-7 atm)
• temperatura în reactor - 136-160 ° C
• concentrația de catalizator - 25-1000 mg / kg
• concentrația produsului - 10-60%

Cerințele de puritate ridicate sunt impuse materiei prime - impuritățile sulfului, azotului, fenolilor și olefinelor pot încetini cursul oxidării. Catalizatorul este adesea săruri de cobalt: naftenat, acetat, octoat. Aditivii de mangan sunt de asemenea folosiți ca cocatalizator, cu toate acestea, în acest caz, echilibrul reacției va fi perturbat și formarea unui produs secundar, benzaldehida, va deveni semnificativă. Utilizarea bromurilor (de exemplu, bromură de cobalt) poate crește semnificativ eficiența proceselor oxidative din sistem, dar astfel de aditivi provoacă un efect coroziv ridicat și necesită instalarea unui echipament scump din titan.

Conversia toluenului este de 50%, din care 80% sunt acid benzoic.

Producția anuală de acid benzoic este de 750 de mii de tone.

Metode de laborator

La prelucrarea benzaldehidei cu o soluție apoasă alcalină alcoolică (de exemplu, 50% KOH), aceasta se disproporționează cu formarea de acid benzoic și alcool benzilic:

Acidul benzoic poate fi obținut prin carboxilarea compușilor de magneziu sau organolitiu, de exemplu, reactivul C6 H 5 MgBr (în eter) Grignard fenilvmis:

Acidul se formează în timpul hidrolizei clorurii de benzoil:

O altă metodă este sinteza acidului din benzen - prin acilarea acestuia cu fosgen în prezența clorurii de aluminiu (reacția Friedel-Crafts):

Proprietăți chimice

Acidul benzoic prezintă toate proprietățile acizilor carboxilici: formarea de eter atunci când reacționează cu alcooli, formarea amidelor și altele asemenea.

Acidul benzoic este rezistent la numeroși agenți de oxidare: aer, permanganat, hipoclorite. Cu toate acestea, atunci când este încălzit peste 220 ° C, acesta interacționează cu sărurile de cupru (II), formând fenol și derivații săi. Ca urmare a interacțiunii acidului cu amoniacul, se formează anilină.

Atunci când acidul benzoic este încălzit la 370 ° C în prezența unui catalizator (pulberi de cupru sau cadmiu), se produce decarboxilarea, ceea ce duce la benzen pe cantități mici de fenol.

Cu participarea unui catalizator de oxid de zirconiu, acidul benzoic se poate hidrata la benzaldehidă cu randament cantitativ. Iar hidrogenarea în prezența metalelor nobile duce la formarea acidului ciclohexanecarboxilic (hexahidrobenzoic).

Clorurarea compusului dă produsului predominant acid 3-clorbenzoic. Nitrarea și sulfonarea apar în mod similar în a treia poziție.

toxicitate

Acidul benzoic este o substanță cu o toxicitate moderată. Dozele zilnice de acid până la 5-10 mg / kg nu au efect asupra sănătății.

Substanța poate imita membranele mucoase ale unei persoane, așa că atunci când lucrați cu acid, trebuie să o utilizați pentru a proteja sistemul respirator.

cerere

Partea principală a acidului benzoic obținut este utilizată la producerea caprolactamei și vâscozei; Unele întreprinderi care sintetizează aceste râuri au propriile lor capacități de a produce acid benzoic. De asemenea, este semnificativă utilizarea acidului în producerea sărurilor sale - benzoat: benzoat de potasiu, sodiu, calciu și altele asemenea. Acești compuși sunt utilizați pe scară largă ca conservanți alimentari și cosmetici, inhibitori de coroziune.

Din 1909, acidul benzoic este permis să fie utilizat în produsele alimentare, unde acționează ca un conservant într-o concentrație de maximum 0,1%. În Registrul Aditivilor Alimentari din Uniunea Europeană, acidul benzoic este codul E210.

Acidul benzoic este o materie primă pentru producerea de coloranți, de exemplu, albastru anilină și unii coloranți antrachinonici.

Utilizarea acidului benzoic în medicină este, de asemenea, nesemnificativă: acidul este utilizat la fabricarea preparatelor antimicrobiene și fungicide.

Imagini înrudite