Acid benzoic ba oh 2. Acid benzoic - abstract

Plan

Introducere

Proprietăți fizice și apariție în natură

Proprietăți chimice

Metode de producere a acizilor carboxilici aromatici monobazici

Acizi nitrobenzoici

Aplicație

Concluzie

Referințe

Introducere

Denumirea sistematică acid benzoic

Denumiri tradiționale acid benzoic

Formula chimică C6H5COOH

Masă molară 122,12 g/mol

Proprietăți fizice

Stare (stare standard) solidă

Proprietăți termice

Punct de topire 122,4 °C

Punct de fierbere 249,2 °C

Temperatura de descompunere 370 °C

Căldura specifică de vaporizare 527 J/kg

Căldura specifică de fuziune 18 J/kg

Proprietăți chimice

Solubilitate în apă 0,001 g/100 ml

Acizii carboxilici aromatici sunt derivați de benzen care conțin grupări carboxil legate direct de atomii de carbon din ciclul benzenic. Acizii care conțin grupări carboxil în lanțul lateral sunt considerați acizi grași aromatici.

Acizii aromatici pot fi împărțiți în funcție de numărul de grupări carboxil în una, două sau mai multe bazice. Denumirile acizilor în care gruparea carboxil este legată direct de nucleu sunt derivate din hidrocarburi aromatice. Denumirile acizilor cu un carboxil în lanțul lateral sunt de obicei derivate din numele acizilor grași corespunzători. Acizii din primul tip sunt de cea mai mare importanță: de exemplu, benzoic (benzencarbonic) C 6 H 5 -COOH, p- toluil ( n-toluencarbonat), ftalic (1,2-benzendicarboxilic), izoftalic (1,3-benzendicarboxilic), tereftalic (1,4-benzendicarboxilic):

Poveste

A fost izolat pentru prima dată prin sublimare în secolul al XVI-lea de rășina de benzoin (tămâie cu rouă), de unde și numele. Acest proces a fost descris de Nostradamus (1556), apoi de Girolamo Ruschelli (1560, sub pseudonimul Alexius Pedemontanus) și Blaise de Vigenère (1596).

În 1832, chimistul german Justus von Liebig a determinat structura acidului benzoic. El a investigat, de asemenea, cum se leagă de acidul hipuric.

În 1875, fiziologul german Ernst Leopold Zalkowski a investigat proprietățile antifungice ale acidului benzoic, care a fost folosit de mult timp în conservele de fructe.

Acid sulfosalicilic

Acid 2-hidroxi-5-sulfobenzoic

HO3S(HO)C6H3COOH 2H3O M 254,22

Descriere

Acidul sulfosalicilic este incolor, translucid, cristale în formă de ac sau pulbere cristalină albă.

Acidul sulfosalicilic este ușor solubil în apă, alcool și eter, insolubil în benzen și cloroform și fotosensibil. Soluțiile apoase sunt acide.

Aplicație

Acidul sulfosalicilic este utilizat în medicină pentru determinarea calitativă a proteinelor în urină și în timpul lucrărilor analitice pentru a determina conținutul de nitrați în apă.

În industrie, acidul sulfosalicilic este utilizat ca aditiv la materiile prime de bază în sinteza substanțelor.

Proprietăți fizice și apariție în natură

Acizii monocarboxilici din seria benzenului sunt substanțe cristaline incolore cu un punct de topire peste 100 °C. Acizi cu pereche- poziţia substituenţilor se topesc la temperaturi semnificativ mai mari decât izomerii lor. Acizii aromatici fierb la temperaturi ceva mai ridicate și se topesc la temperaturi semnificativ mai mari decât acizii grași cu același număr de atomi de carbon. Acizii monocarboxilici se dizolvă destul de prost în apă rece și mult mai bine în apă fierbinte. Acizii inferiori sunt volatili cu vaporii de apă. În soluțiile apoase, acizii monocarboxilici prezintă un grad mai mare de disociere decât acizii grași: constanta de disociere a acidului benzoic este 6,6·10 -5, acidul acetic este 1,8·10 -5. La 370C se descompune în benzen și CO2 (fenolul și CO se formează în cantități mici). Când reacţionează cu clorura de benzoil la temperaturi ridicate, acidul benzoic este transformat în anhidridă benzoică. Acidul benzoic și esterii săi se găsesc în uleiurile esențiale (de exemplu, cuișoare, tolu și balsam de Peru, benzoin). Un derivat al acidului benzoic și al glicinei, acidul hipuric, este un produs rezidual al animalelor Se cristalizează sub formă de plăci sau ace incolore, topindu-se la 121 oC, ușor solubil în alcool și eter, dar puțin solubil în apă. În prezent, acidul benzoic este utilizat pe scară largă în industria coloranților. Acidul benzoic are proprietăți antisentice și, prin urmare, este utilizat pentru conservarea alimentelor. Diferiți derivați ai acidului benzoic sunt, de asemenea, utilizați pe scară largă.

Proprietăți chimice

Benzenul a fost descoperit de Faraday în 1825 și formula sa brută a fost stabilită ca C6H6. În 1865, Kekule și-a propus formula structurală ca ciclohexatrien-1,3,5. Această formulă este încă folosită astăzi, deși, așa cum se va arăta mai târziu, este imperfectă - nu corespunde pe deplin proprietăților benzenului.

Cea mai caracteristică trăsătură a comportamentului chimic benzenul este uimitoarea inerție a dublelor legături carbon-carbon din molecula sa: spre deosebire de cele considerate; compuși anterior nesaturați, este rezistent la acțiunea agenților oxidanți (de exemplu, permanganat de potasiu în medii acide și alcaline, anhidridă cromică în acid acetic) și nu intră în reacțiile obișnuite de adiție electrofilă caracteristice alchenelor, alcadienelor și alchinelor.

Încercând să explice proprietățile benzenului prin caracteristici structurale, mulți oameni de știință, în urma lui Kekule, au prezentat propriile ipoteze în această chestiune. Deoarece nesaturarea benzenului nu s-a manifestat în mod clar, se credea că nu există legături duble în molecula de benzen. Astfel, Armstrong și Bayer, precum și Klaus, au sugerat că în molecula de benzen a patra valență a tuturor celor șase atomi de carbon sunt îndreptate spre centru și se saturează reciproc, Ladenburg - că scheletul de carbon al benzenului este o prismă, Chichibabin - că în benzen carbonul este trivalent.

Thiele, îmbunătățind formula lui Kekule, a susținut că legăturile duble din acesta din urmă nu sunt fixe, ci se mișcă constant - „oscilând”, iar Dewar și Hückel au propus formule structurale ale benzenului cu legături duble și inele mici.

În prezent, pe baza a numeroase studii, se poate considera ferm stabilit că cei șase atomi de carbon și șase atomi de hidrogen din molecula de benzen sunt în același plan și că norii de electroni π ai atomilor de carbon sunt perpendiculari pe planul moleculei. și, prin urmare, paralele între ele și interacționează între ele. Norul fiecărui electron π este suprapus de norii de electroni π ai atomilor de carbon vecini. O moleculă reală de benzen cu o distribuție uniformă a densității electronilor π pe tot parcursul inelului poate fi reprezentată ca un hexagon plat situat între doi tori.

Rezultă că este logic să descriem formula benzenului sub forma unui hexagon regulat cu un inel în interior, subliniind astfel delocalizarea completă a electronilor π în inelul benzenic și echivalența tuturor legăturilor carbon-carbon din acesta. Valabilitatea acestei din urmă concluzii este confirmată, în special, de rezultatele măsurării lungimilor legăturilor C-C din molecula de benzen; sunt identice și egale cu 0,139 nm (legăturile C-C din ciclul benzenic sunt mai scurte decât cele simple (3,154 nm), dar mai lungi decât cele duble (0,132 nm)). Distribuția densității electronice într-o moleculă de benzen; lungimi de legătură, unghiuri de legătură

Un derivat foarte important al acidului benzoic este clorura acidă - clorură de benzoil. Este un lichid cu un miros caracteristic și un puternic efect lacrimogen. Folosit ca agent de benzoilare.

Peroxid de benzoil folosit ca inițiator pentru reacțiile de polimerizare și, de asemenea, ca agent de albire pentru uleiuri, grăsimi și făină comestibile.

Acizii toluici. Acizii metilbenzoici se numesc acizi toluici. Ele se formează în timpul oxidării parțiale a o-, m-Şi n-xilenele. NN -dietil- m-toluilmida este eficientă respingător-repelent de insecte:

n-tert-Acidul butilbenzoic este produs la scară industrială prin oxidare în fază lichidă freacă-butiltoluen în prezenţa unei sări solubile de cobalt ca catalizator. Folosit în producția de rășini poliesterice.

Acid fenilacetic obtinut din clorura de benzii prin nitril sau prin compusi organomagnezici. Aceasta este o substanță cristalină cu p.t. 76 °C. Datorită mobilității atomilor similari din grupa metil, intră cu ușurință în reacții de condensare. Acest acid și esterii săi sunt folosiți în parfumerie.

Acizii aromatici suferă toate reacțiile care sunt caracteristice acizilor grași. Reacțiile care implică gruparea carboxil produc diverși derivați acizi. Sărurile se obțin prin acțiunea acizilor asupra carbonaților sau alcalinelor. Esteri - prin încălzirea unui amestec de acid și alcool în prezența acidului mineral (de obicei sulfuric):

Dacă substituenții din orto- Dacă nu este cazul, atunci esterificarea grupării carboxil are loc la fel de ușor ca în cazul acizilor alifatici. Dacă unul dintre orto-poziţiile sunt substituite, viteza de esterificare este mult redusă, iar dacă ambele orto- posturile sunt ocupate, esterificarea de obicei nu are loc (dificultăţi spaţiale).

Eteri orto-acizii benzoici substituiţi pot fi obţinuţi prin reacţia sărurilor de argint cu haloalchil (esterii acizilor aromatici împiedicaţi steric se saponifică uşor şi cantitativ în prezenţa eterului coroană). Din cauza constrângerilor de spațiu, ele sunt greu de hidrolizat. Grupuri mai mari decât hidrogenul umplu spațiul din jurul atomului de carbon al grupării carboxil într-o asemenea măsură încât fac dificilă formarea și saponificarea esterului.

Prepararea C6H5COOH:

Principalele metode:

1. Prin oxidarea unei game largi de derivați de benzen având o catenă laterală, de exemplu, toluen, etilbenzen, alcool benzilic etc.: C6H5CH3® C6H5COOH

2. Din benzonitril, care este hidrolizat cu un acid sau alcalin în acest scop: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

Acid benzoic (sau rozmarin), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës - o substanță foarte comună în natură cu compoziția C7H6O2, sau C6H5-COOH; găsit în unele rășini, balsamuri, în părțile erbacee și în rădăcinile multor plante (conform observațiilor anterioare, încă netestate), precum și în florile de Unona odoratissima (în esența lui Alan-Gilan, sau ylang-ylang) , în pârâul de castor, dar mai ales în rășină benzoică, sau tămâie de rouă, de unde și numele. Există indicii despre produsele de distilare uscată a acestei rășini în lucrări care datează din secolul al XVI-lea; Blaise de Vigenère, în tratatul său (1608) „Traité du feu et du sel”, a fost primul care a menționat o substanță cristalină de gumă de benzoin, care a fost ulterior examinată mai atent și a primit numele de Flores benzoës. Compoziția sa a fost în cele din urmă stabilită de Liebig în 1832, iar Kolbe a propus să-l considere acid fenilcarboxilic. B. acidul poate fi obținut sintetic din benzen și se formează în multe reacții care apar cu corpurile aromatice. Pentru nevoi farmaceutice, se folosesc exclusiv acidul obținut prin sublimarea rășinii benzoice. Cel mai bine este să luați tămâie de rouă siamesă în acest scop, deoarece nu conține acid cinamic sau Calcutta, care este mai ieftin și conține, de asemenea, mult acid B.. Rășina zdrobită este ușor încălzită într-o baie de nisip în vase de fier, timp în care masa se topește mai întâi și apoi eliberează vapori acizi grei, care se depun pe părțile reci ale dispozitivului sub formă de cristale. Pentru colectarea substanței, vasul este acoperit cu un con de hârtie sau un capac cu un tub larg prin care vaporii sunt evacuați într-o cutie de lemn acoperită cu hârtie. La sfârșitul operațiunii (și încălzirea puternică trebuie evitată dacă este posibil), acidul rămâne în recipient sau pe conul de hârtie sub formă de cristale sau fulgi albe ca zăpada. Preparatul obtinut in acest fel are un miros distinct de vanilie, care depinde de continutul unei cantitati mici de ulei esential din rasina. Se pot obține randamente mai bune prin infuzarea îndelungată a rășinii fin măcinate cu lapte de var sau sifon. Amestecul este apoi încălzit până când rășina se topește, iar substanța este separată de sarea acidului benzoic rezultat cu acid clorhidric. Acidul astfel obtinut are un miros mai slab decat cel obtinut prin sublimare. În scopuri tehnice, acidul hipuric (a se vedea mai jos) conținut în urina ierbivorelor este luat ca materie primă. Urina este rapid evaporată la ⅓ din volumul inițial, filtrată și tratată cu acid clorhidric în exces, iar acidul hipuric este eliberat sub formă cristalină. După 24 de ore, cristalele sunt separate de lichidul mamă și purificate prin cristalizare repetată până când mirosul persistent de urină a dispărut aproape complet. Acidul hipuric purificat este fiert cu acid clorhidric, care se împarte în acid B. și glicol:

HOOC-CH3 + H3O = HOOC-CH3(NH3) + C6H5-COOH.

În cantităţi mari, acidul B. se poate obţine din toluen C6H5-CH3, oxidându-l cu acid azotic; dar este mai profitabil (cum se practică în fabrici) să se ia în acest scop nu toluen, ci clorură de benzenil C6H5CCl3; acesta din urmă se încălzește cu apă în vase închise ermetic; acidul astfel format reține cu încăpățânare produsele halogenate. În plus, acidul B. este obţinut prin încălzirea sării de var a acidului ftalic cu var caustic; în sfârșit, cantități semnificative din acesta rămân ca produs secundar în timpul fabricării uleiului de migdale amare datorită oxidării acestuia din urmă. Acidul obtinut intr-un fel sau altul este purificat prin recristalizare din apa fierbinte; soluțiile se decolorează prin tratare cu cărbune animal sau încălzire cu acid azotic slab. Kekule a obținut acidul benzoic pe cale sintetică prin reacția acidului carbonic pe bromobenzen în prezența sodiuului metalic:

C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.

Friedel și Crafts l-au preparat direct din benzen și acid carbonic în prezența clorurii de aluminiu. Acidul B. pur se prezintă sub formă de ace sau tablete monoclomer incolore, ud. greutate 1,2 (la 21°), neschimbându-se la lumină, în timp ce cea obținută prin sublimare din tămâie de rouă se îngălbenește după ceva timp din cauza descompunerii uleiului esențial conținut în acesta. Substanța se topește la 121.°4 C., fierbe la 249°.2 fără descompunere și se sublimează sub punctul de fierbere; nu are miros. Vaporii săi acționează ca iritant asupra membranelor mucoase ale organelor respiratorii. Cu vaporii de apă, acidul zboară sub 100° și, prin urmare, soluțiile apoase nu pot fi concentrate prin evaporare. 1000 de părți de apă sunt dizolvate la 0° 1,7 gr. ore, iar la 100° 58,75 ore B. acid. De asemenea, este foarte solubil în alcool, eter, cloroform, uleiuri esențiale și grase. Unele impurități, chiar și în cantități foarte mici, își schimbă proprietățile fizice atât de dramatic încât, la un moment dat, existența acidului B. izomer a fost recunoscută și numită acid salic, dar ambele substanțe s-au dovedit a fi complet identice (Beilstein). Când vaporii sunt trecuți prin piatră ponce foarte încălzită sau, mai bine, prin distilare uscată cu barită caustică sau var stins, acidul se descompune în benzen și dioxid de carbon. Atunci când sunt topite cu potasiu caustic, toți cei trei acizi hidroxibenzoici sunt obținuți împreună cu alte produse; agenții de oxidare au un efect destul de dificil asupra acesteia. Cu amalgam de sodiu se formează: benzoaldehidă, alcool benzilic și alte produse de compoziție complexă. Clorul și bromul, precum și iodul, acționează substitutiv în prezența acidului iod; acidul azotic fumant produce acizi nitrobenzoici, iar acidul sulfuric fumant produce acizi sulfobenzoici. În general, hidrogenii grupării fenil din acid pot fi înlocuiți unul după altul cu diverse reziduuri și se formează un număr mare de compuși diverși, dintre care mai multe forme izomerice sunt cunoscute pentru mulți. Dintre derivații de acid B. formați prin substituție în grupa carboxil, cei mai simpli vor fi următorii:

Clorura de benzoil, clorura acidă a acidului B., C6H5-COCl, a fost obținută pentru prima dată de Liebig și Wöhler în 1832 prin tratarea uleiului de migdale amare cu clor uscat; se formează şi prin acţiunea pentaclorurii sau triclorurii de fosfor asupra acidului benzoic sau a oxiclorurii de fosfor asupra sării benzoinonatului. Lichid incolor cu miros înțepător, st. greutate 1,324 (la 0°), fierbere la 198°; se întărește în amestecul de răcire în cristale (topindu-se la -1°). Apa fierbinte se descompune rapid în acizi clorhidric și fermentați; intră cu ușurință în duble descompunere cu un număr de substanțe; Astfel, sub acţiunea amoniacului, Liebig şi Wöhler au obţinut din acesta benzamidă, sau B. amidă acidă, C6H5-CONH3, o substanţă cristalină care se topeşte la 128°, sp. greutate 1,341 (la 4°), solubil în apă fierbinte, alcool și eter. Benzamida se obține și prin încălzirea acidului B. cu tiocianat de amoniu. Substanțele de îndepărtare a apei îl transformă cu ușurință în nitril acid B., benzonitril sau cianură de fenil - C6H5CN. Acesta din urmă se obține și din sarea de potasiu a acidului sulfobenzoic și cianura de potasiu. Substanța este un lichid cu miros de migdale amare, care fierbe la 190°, bpm. greutate 1,023 (la 0°), solidificându-se la răcire puternică într-o masă solidă. Este greu de dizolvat în apă clocotită și ușor solubil în alcool și eter.

Metode de obținereacizi carboxilici monobazici din seria aromatică

Acizii carboxilici aromatici monobazici pot fi preparați prin toate metodele generale cunoscute pentru acizii grași.

Oxidarea grupărilor alchil ale omologilor benzenului. Aceasta este una dintre cele mai frecvent utilizate metode pentru producerea acizilor aromatici:

Oxidarea se realizează fie prin fierberea hidrocarburii cu o soluție alcalină de permanganat de potasiu, fie prin încălzirea acesteia în tuburi închise cu acid azotic diluat. De obicei, această metodă dă rezultate bune. Complicațiile apar numai în cazurile în care inelul benzenic este distrus prin acțiunea agenților oxidanți.

Oxidarea cetonelor aromatice. Cetonele aromatice sunt ușor de preparat prin reacția Friedel-Crafts. Oxidarea se realizează de obicei folosind hipocloriți conform următoarei scheme:

Cu toate acestea, pot fi utilizați și alți agenți de oxidare. Derivații aceto se oxidează mai ușor decât hidrocarburile.

Hidroliza derivaților de trihalogen cu halogeni la un atom de carbon. Când toluenul este clorurat, se formează trei tipuri de derivați ai clorului: clorură de benzii (utilizată pentru obținerea alcoolului benzilic), clorură de benziliden (pentru obținerea benzoaldehidei), clorură de benzotric (procesată în acid benzoic și clorură de benzoil). Hidroliza directă a benzotricloridei nu decurge bine. Prin urmare, benzotriclorura este transformată prin încălzire cu acid benzoic în clorură de benzoil, care apoi, la hidroliză, dă cu ușurință acid benzoic:

Hidroliza nitrililor:

Această metodă este utilizată pe scară largă în rândul de grăsime. În seria aromatică, nitrilii de pornire se obțin din compuși diazo, din derivați de halogen prin schimb cu cianura de cupru în piridină sau prin fuziunea sulfonaților cu cianura de potasiu. Nitrilii acizi cu o grupare nitril în lanțul lateral sunt obținuți printr-o reacție de schimb din derivații de halogen.

Reacția hidrocarburilor aromatice cu derivații halogenați ai acidului carbonic

Gruparea carboxil poate fi introdusă în nucleu printr-o reacție similară sintezei cetonelor Friedel-Crafts. Catalizatorul este clorură de aluminiu:

Reacțiile compușilor organometalici cu CO 2 :

De obicei se folosesc compuși de litiu sau organomagneziu.

Clorurile acide sunt preparate prin reacția clorurii de tionil sau pentaclorurii de fosfor cu acid:

Anhidridele se obțin prin distilarea unui amestec de acid și anhidridă acetică în prezența acidului fosforic sau prin acțiunea clorurilor acide asupra sărurilor:

Când clorura de benzoil reacţionează cu peroxidul de sodiu, se obţine peroxidul de benzoil cristalin:

Când un alcoolat reacţionează cu peroxidul de benzoil, se obţine o sare a acidului perbenzoic (hidroperoxidul de benzoil). Acest acid este folosit pentru a obține oxizi din compuși nesaturați (reacția Prilezhaev):

Benzenul, în absența unui catalizator, nu reacționează cu bromul și clorul, demonstrând astfel stabilitatea celor trei duble legături din molecula sa la acțiunea agenților electrofili. În același timp, prezența acestuia din urmă este confirmată de interacțiunea benzenului cu clorul în timpul iradierii, ducând la formarea hexaclorociclohexanului (hexacloran):

O reacție interesantă care implică duble legături este observată atunci când benzenul în fază lichidă este iradiat cu lumină cu o lungime de undă de 253,7 nm. În aceste condiții, molecula de benzen este rearanjată, transformându-se în așa-numiții izomeri de valență.

Acizi nitrobenzoici

Nitrarea acidului benzoic produce 78%-meta-, 20% orto- si 2% pereche- acizi nitrobenzoici. Ultimii doi izomeri fără impurități ai altor izomeri se obțin prin oxidare orto-Şi pereche- nitrotolueni.

Acizii nitrobenzoici au proprietăți acide mai puternice decât acidul benzoic (LA= 6,6·10 -5): O- izomer - de 100 de ori, m- izomer - de 4,7 ori și n-izo măsuri - de 5,6 ori. Un model similar este observat în cazul acizilor substituiți cu halogen.

Aplicație

Acidul benzoic și sărurile sale au activitate bactericidă și bacteriostatică ridicată, care crește brusc odată cu scăderea pH-ului. Datorită acestor proprietăți, precum și a netoxicității, acidul benzoic este utilizat:

conservant în industria alimentară (adăugarea de 0,1% acid la sosuri, saramură, sucuri de fructe, gemuri, carne tocată etc.)

în medicina pentru bolile de piele ca agent extern antiseptic (antimicrobian) și fungicid (antifungic), și sarea sa de sodiu ca expectorant.

În plus, acidul benzoic și sărurile sale sunt utilizate în conservarea alimentelor (aditivi alimentari E210, E211, E212, E213). Esterii acidului benzoic (de la metil la amil), care au un miros puternic, sunt utilizați în industria parfumurilor. Diferiți derivați ai acidului benzoic, cum ar fi acizii cloro- și nitrobenzoici, sunt utilizați pe scară largă pentru sinteza coloranților.

Acidul benzoic este utilizat în producție

caprolactamă

clorură de benzoil

aditiv la lacurile alchidice care îmbunătățește luciul, aderența, duritatea și rezistența chimică a stratului de acoperire

Sărurile și esterii acidului benzoic (benzoați) sunt de mare importanță practică.

Benzoatul de sodiu este un conservant alimentar, stabilizator polimeric, inhibitor de coroziune în schimbătoare de căldură, expectorant în medicină.

Benzoatul de amoniu este un antiseptic, conservant în industria alimentară, inhibitor de coroziune, stabilizator în producția de latexuri și adezivi.

Benzoații de metal de tranziție sunt catalizatori pentru oxidarea în fază lichidă a hidrocarburilor alchil aromatice la acid benzoic.

Esterii acidului benzoic de la metil la izoamil sunt substanțe parfumate. Benzoatul de metil este un solvent pentru eterii de celuloză.

Benzoatul de izoamil este o componentă a esențelor de fructe.

Benzoatul de benzil este un fixator de mirosuri în parfumerie, un solvent pentru substanțele parfumate, un antiseptic și un repelent pentru molii.

Precauții:

Provoacă iritații la contactul cu pielea.

Inhalarea aerosolului provoacă tuse convulsivă, secreții nazale și uneori greață și vărsături.

Concluzie

Nume latin: Acidum benzoicum

Acidul benzoic C6H5COOH este cel mai simplu acid carboxilic monobazic din seria aromatică.

Acidul benzoic este cristale incolore, slab solubile în apă, bine solubile în etanol și dietil eter.

Se folosește în principal sub formă de sodiu (solubilitate ridicată în apă) - benzonat de sodiu, săruri de potasiu și calciu.

Punct de topire - 122,4°C,

Punct de fierbere - 249°C.

Se sublimează ușor (una dintre metodele de producție este distilarea uscată a rășinii benzoice); distilat cu abur.

Acidul benzoic (BA) este utilizat în medicină pentru bolile de piele ca agent extern antiseptic (antimicrobian) și fungicid (antifungic), iar sarea sa de sodiu este folosită ca expectorant.

B. iar sărurile sale au activitate bactericidă și bacteriostatică ridicată, care crește brusc odată cu scăderea pH-ului mediului.

Este posibilă o reacție cu unele forme de acid ascorbic (vitamina C).

În organism, acidul benzoic se combină cu glicina pentru a forma acid hipuric inofensiv, care este excretat prin urină.

Doza permisă de acid benzoic și sarea sa pentru oameni este de 5 mg/kg greutate corporală pe zi.

Concentrație în rețete: 0,2-0,5% (la 50 g smântână - 0,2 g benzoat de sodiu).

Activitatea acidului benzoic scade în prezența agenților tensioactivi neionici, a proteinelor și a glicerolului.

Folosit împreună cu alți conservanți.

Fiind solubil în grăsimi, poate fi folosit ca conservant pentru grăsimi, rujuri etc. Concentrația maximă în produsele cosmetice este de 0,5%.

Sărurile acidului benzoic - benzoații (de exemplu, benzoatul de sodiu) sunt, de asemenea, folosiți ca conservanți.

Alte utilizări: Esterii acidului benzoic, care au un miros puternic, sunt utilizați în industria parfumurilor.

Diferiți derivați ai acidului benzoic, cum ar fi acizii cloro- și nitrobenzoici, sunt utilizați pe scară largă pentru sinteza coloranților.

B. și esterii săi sunt conținute în uleiuri esențiale (de exemplu, ulei de cuișoare), balsamuri Tolu și peruane și rășină benzoică (până la 20% acid și până la 40% esterii săi).

Informații suplimentare:

În practică, cel mai des sunt utilizate soluții apoase de benzoat de sodiu cu o concentrație de 5 până la 25%.

Pentru a prepara soluția, cantitatea necesară de conservant este dizolvată în aproximativ jumătate din volumul necesar de apă de băut, încălzită la 50...80C. După ce sarea s-a dizolvat complet, adăugați apa rămasă la soluția rezultată și amestecați bine. Se recomandă filtrarea soluției printr-un strat de material de bumbac (calico). Dacă un conservant este dizolvat în apă dură, soluția poate fi ușor tulbure, dar acest lucru nu îi afectează efectul conservant.

La elaborarea unei rețete specifice pentru adăugarea unui conservant la un produs, trebuie să se țină cont de următoarele:

aciditatea mediului afectează eficacitatea conservanților - cu cât produsul este mai acid, cu atât trebuie adăugat mai puțin conservant;

de regulă, produsele cu conținut scăzut de calorii au un conținut ridicat de apă și se strică ușor, astfel încât cantitatea de conservant adăugată acestora ar trebui să fie cu 30-40% mai mare decât cea recomandată pentru produsele obișnuite;

adăugarea de alcool, o cantitate mare de zahăr sau altă substanță care prezintă proprietăți de conservare reduce cantitatea necesară de conservant.

Literatură

1 Zemtsova M.N. Orientări pentru finalizarea cursurilor de chimie organică.

2. Reactivi și preparate chimice Goskhimizdat 1953, pp. 241-242.

3. Karyakin Yu.V., Angelov I.I. Chimicale pure Ed. a 4-a, banda si suplimentare M.: Chimie 1974, pp. 121-122.

4. „Enciclopedie chimică concisă” Ed. Enciclopedia Sovietică, T.4 M. 1965 Pag. 817-826.

5. Petrov A.A., Balyan H.V., Troshcenko A.T. Chimie organică: manual pentru universități. – Sankt Petersburg: „Ivan Fedorov”, 2002, pag. 421-427.

6. Gitis S.S., Glaz A.I., Ivanov A.V. Atelier de chimie organică: -M.: Şcoala superioară, 1991. - 303.: ill.

7. Shabarov Yu.S. Chimie organică: manual pentru universități în 2 cărți. – M.: Chimie, 1996.Pp. 558-561, 626-629.

acizii sunt foarte frecventi... reactia este folosita pentru a detecta benzoină acizi pe cromatograme. Oxibenzoic acizi dupa numarul OH...
Selectarea unui catalizator de amidare și studierea conversiei m-toluilului în prezența acestuia aciziîn N,N-dietil-m-toluamidă
Teză >> Chimie
Conține orto- și para-izomeri, precum și benzoină acid, pentru a identifica reactivitatea tuturor... 3.3. Tabelul 3.3 Ratele relative de amidare a derivatelor benzoină acizi dietilamină (raport molar al reactivilor 1:5, t° = 300°C...
Sinteza eterului dietilic malonic acizi. Proprietăţi şi metode de bază pentru obţinerea esterilor
Lucrări de curs >> Chimie
Cu conținut crescut al acestui acizi. Măcriș acid– unul dintre cele mai... chiar și fără aditivi minerali acizi-catalizator și aromatic acizi, mai ales acele... rezultate ale muncii de esterificare benzoină acizi metanol care conține un izotop greu...

Aspect. Acidul benzoic este fulgi incolor, mătăsos, lucios sau cristale și plăci albe;

(sau pulbere cristalină) pentru acid de calitate scăzută fabricat în China.

Proprietățile fizice ale acidului benzoic.

Masă molară 122,12 g/mol

Proprietăți fizice.

Stare (stare standard) solidă

Proprietăți termice

Punct de topire 122,4 °C

Punct de fierbere 249,2 °C

Temperatura de descompunere 370 °C

Căldura specifică de vaporizare 527 J/kg

Căldura specifică de fuziune 18 J/kg

Proprietăți chimice

Solubilitate în apă 0,001 g/100 ml

Descrierea acidului benzoic și diferențele dintre diferitele mărci.

Acidul benzoic a fost izolat pentru prima dată prin sublimare în secolul al XVI-lea din rășina benzoică, de unde și numele, o coincidență rară în știință, când s-a dovedit după ce Justus von Liebig (un chimist german) a determinat formula structurală a acidului benzoic în 1832, denumirea. a coincis cu formula reală. Până acum, principala modalitate de obținere a acestuia este oxidarea metilbenzenului (toluen).

1 recristalizarea produsului și a ambalajelor comerciale, toți producătorii chinezi și foștii ruși au făcut exact acest lucru.

În acest caz, produsul este predispus la aglomerarea rapidă și inevitabilă. Sacii de acid benzoic se transformă în piatră, care este greu de spart chiar și cu mașina.

Puritatea unui astfel de acid nu depășește 97% pe etichete, chinezii scriu cu mândrie 99,5%, dar acest lucru se datorează prezenței hidraților cristalini. Conținutul real de substanță uscată este semnificativ mai mic.

A doua caracteristică a cristalizării directe este prezența unei cantități mari de aldehide, care provoacă un miros chimic ascuțit, greață, care ustură ochii.

În prezent, există mai multe companii neglijente implicate în amestecarea acidului benzoic chinezesc sub marca europeană DSM. Aceste falsuri pot fi întotdeauna distinse prin prezența acidului benzoic în cristalele din pungi și mirosul lor înțepător.

Acest acid benzoic nu are nimic de-a face cu producătorul DSM.

2 metoda de producție presupune o etapă suplimentară, topirea cristalelor de acid benzoic și recristalizarea ulterioară din topitură.

Această etapă vă permite să atingeți mai multe obiective:

1 Produsul se obține la scară mică, care nu generează praf sau turtă.

2, din cauza temperaturii ridicate, impuritățile străine se evaporă, iar conținutul de substanță principală este de 99,9% sau 103% de hidrat cristalin.

O caracteristică distinctivă a acestui acid este că are mai degrabă fulgi decât cristale și un miros mult mai blând. Numai un astfel de acid poate fi folosit pentru sinteza si inhibitie. și în scopuri alimentare și furajere ca aditiv E210.

Specificații pentru acidul benzoic produs de DSM (KALAMA).

O trăsătură distinctivă a acestui brand DSM (KALAMA): cristalizarea din topitură, care vă permite să obțineți un produs cu un coeficient de aglomerare minim și un miros semnificativ mai scăzut în comparație cu alți producători.

Caracteristici tehnice pentru această marcă de acid benzoic:
Dimensiunea fulgii 0,5-4,5 mm
Densitate în vrac 540 kg/m3

Siguranta pentru oameni.

Recent, au apărut multe articole care oferă diverse date despre pericolele teribile ale acestui produs. Acest lucru este foarte neadevărat.

acidul benzoic poate fi numit un compus natural, deoarece este prezent în unele fructe de pădure (afine, lingonberries, merisoare) și se formează și în produsele lactate fermentate, cum ar fi iaurtul sau iaurtul. Permite boabelor să reziste bolilor fungice și mucegaiului. Deci acesta este unul dintre puținii conservanți inventați de natură, dar bineînțeles că dozele corecte nu au fost anulate. Dacă sunt depășite, poate apărea un comportament neplăcut al oricărui ingredient chimic.

Acid benzoic pentru animale.

Iubitorii de pisici ar trebui să-și amintească că acidul benzoic și sărurile sale sunt extrem de periculoase pentru animalele tale singure, chiar și în cantități mici. Prin urmare, înainte de a oferi pisicii tale orice produs de pe masa ta, asigură-te că nu conține un astfel de conservant. În general, acesta este unul dintre numeroasele motive pentru care nu ar trebui să hrăniți animalele de companie cu alimente conservate „umane”. Dar pentru porci a fost folosit de mult în cantități mari, dar din anumite motive nimeni nu spune cuvântul acid benzoic și toți medicii veterinari îl cunosc ca aditiv VIOVITAL (VevoVitall) (a nu se confunda cu biovetal, lucruri diferite, deși sunt consoană), ceea ce este în compoziția sa acid benzoic pur 99,9%.

Peste tot în lume, acidul benzoic este utilizat în mod activ în îngrășarea și creșterea porcilor.

1 Efectul utilizării acidului benzoic de înaltă puritate 99,9%

La hrănirea purceilor.

Îmbunătățirea cu 10% a creșterii în greutate a purceilor

Reducere cu 5% a aportului de furaj.

Reduceți mirosurile în interiorul și în afara fermei.

Adăugarea de acid benzoic de înaltă puritate (cel puțin 99,9%) duce la acidificarea urinei.

– După absorbția din intestin, acidul benzoic este transformat în acid hipuric în ficatul animalului, acest acid fiind ușor excretat în urină. Și duce la acidificarea sa intensă. În același timp, acidul hipuric conține o amină. Acest lucru duce la o reducere semnificativă a emisiilor de amoniac NH4+ NH3.

Acest lucru are ca rezultat o reducere semnificativă a mirosului la ferma de porci.

În plus, problemele cu ITU (scroafele) sunt reduse

Acidul benzoic este prezent și în tractul intestinal, inhibând dezvoltarea bacteriilor anaerobe și reducând producția de gaze. Ceea ce reduce semnificativ mirosul la suprafață și emisiile externe.

Protecția antimicrobiană a porcilor tineri folosind acid benzoic de înaltă puritate (nu mai puțin de 99,9%) date din studii in vitro

A fost utilizată concentrația inhibitoare de 1,/2 de acid benzoic.

pentru a inhiba 50% creșterea microbiană.

ACID (2-(ACETILOXI)-BENZOIC) ACETILSALICILIC substanță cristalină albă, ușor solubilă în apă, foarte solubilă în alcool și soluții alcaline. Această substanță se obține prin reacția acidului salicilic cu anhidrida acetică:

Acidul acetilsalicilic este utilizat pe scară largă de mai bine de 100 de ani ca medicament antipiretic, analgezic și antiinflamator. Există mai mult de 50 de mărci de medicamente al căror ingredient activ principal este această substanță. Acest medicament neobișnuit poate fi numit un deținător de record printre medicamente. Acidul acetilsalicilic este un ficat lung în lumea medicamentelor și-a sărbătorit oficial centenarul în 1999 și este încă cel mai popular medicament din lume. Consumul anual de medicamente care conțin acid acetilsalicilic depășește 40 de miliarde de comprimate.

O altă caracteristică a acidului acetilsalicilic este că este prima substanță medicinală sintetică. Din timpuri imemoriale, omul a folosit plante medicinale, apoi a învățat să izoleze substanțele medicinale pure din extractele de plante, dar primul medicament, al cărui analog complet nu există în natură, a fost acidul acetilsalicilic.

Există o substanță similară în natură: acidul salicilic. Acest compus se găsește în scoarța de salcie și proprietățile sale vindecătoare sunt cunoscute încă din cele mai vechi timpuri. Un decoct de scoarță de salcie a fost recomandat de Hipocrate ca agent antipiretic, analgezic și antiinflamator. În 1828, chimistul german Büchner a izolat din scoarța de salcie o substanță pe care a numit-o salicină (de la numele latin al salciei Salix). Puțin mai târziu, din salicină s-a obținut acid salicilic pur și s-a dovedit că are proprietăți medicinale. Salicina, izolată din scoarța de salcie, un deșeu din fabricarea coșurilor, era folosită ca medicament, dar era produsă în cantități foarte mici și era costisitoare. În 1860, chimistul german A. Kolbe a dezvoltat o metodă pentru sinteza acidului salicilic prin reacția fenolatului de sodiu cu dioxid de carbon, iar în curând a apărut în Germania o fabrică pentru producerea acestei substanțe:

Atât salicina, cât și acidul salicilic sintetic mai ieftin au fost folosite în practica medicală, dar acidul salicilic nu a fost utilizat pe scară largă ca medicament pentru uz intern. Datorită acidității sale ridicate, provoacă iritații severe la nivelul membranelor mucoase ale gurii, gâtului și stomacului, iar sărurile sale salicilații au un astfel de gust încât majoritatea pacienților i-au îmbolnăvit.

Un nou medicament care are aceleași proprietăți terapeutice, dar efecte secundare mai puțin pronunțate, precum acidul salicilic, a fost descoperit și brevetat de compania germană Bayer. Potrivit versiunii oficiale, tatăl chimistului Felix Hoffman, care lucra la companie, suferea de reumatism, iar fiul iubitor și-a propus să obțină o substanță care să aline suferința tatălui său reumatic, dar să aibă un aspect mai plăcut. gust decât salicilații și nu ar provoca dureri de stomac. În 1893, a descoperit proprietățile dorite în acidul acetilsalicilic, obținut pentru prima dată din acidul salicilic cu patruzeci de ani mai devreme, dar care nu și-a găsit aplicație. Hoffman a dezvoltat o metodă de producere a acidului acetilsalicilic pur și, după ce a testat medicamentul pe animale (apropo, au fost, de asemenea, efectuate pentru prima dată în istorie), în 1899, Bayer a brevetat marca comercială aspirina - numele cu care este acest medicament. cel mai cunoscut. Se crede că numele medicamentului a fost dat în cinstea Sfântului Aspirin, patronul tuturor celor care suferă de cefalee, deși există o explicație mai prozaică. Acidul salicilic era adesea numit spirsaeure la acea vreme, deoarece se găsea și în planta de mlaștină (spiraea). Iar numele de marcă este pur și simplu o abreviere a numelui acceptat la acel moment pentru acidul acetilsalicilic, acetilspirsaeure. Apropo, acidul salicilic și-a găsit locul în medicină, soluția sa alcoolul salicilic tratează procesele inflamatorii ale pielii și este inclus în multe loțiuni cosmetice.

Acidul acetilsalicilic scade temperatura, reduce procesele inflamatorii locale și ameliorează durerea. De asemenea, subțiază sângele și, prin urmare, este utilizat atunci când există riscul apariției cheagurilor de sânge. S-a dovedit că utilizarea pe termen lung a unei doze mici de acid acetilsalicilic de către persoanele predispuse la boli cardiovasculare reduce semnificativ riscul de accident vascular cerebral și infarct miocardic. În același timp, medicamentul este absolut lipsit de dezavantajul teribil al multor analgezice nu se dezvoltă. Ar părea un medicament ideal. Unii oameni sunt atât de obișnuiți cu acest medicament încât îl iau cu sau fără motiv, la cea mai mică durere sau doar „pentru orice eventualitate”.

Dar în niciun caz nu trebuie să uităm că medicamentele nu trebuie abuzate. Ca orice medicament, acidul acetilsalicilic este nesigur. O supradoză poate duce la otrăvire, manifestată prin greață, vărsături, dureri de stomac, amețeli, iar în cazuri severe, inflamație toxică a ficatului și rinichilor, afectarea sistemului nervos central (tulburare de coordonare motorie, confuzie, convulsii) și hemoragii.

Dacă o persoană ia mai multe medicamente în același timp, trebuie să fii deosebit de atent. Unele medicamente sunt incompatibile între ele, iar acest lucru poate provoca otrăvire. Acidul acetilsalicilic crește efectele toxice ale sulfonamidelor, sporește efectul analgezicelor și medicamentelor antiinflamatoare precum amidopirină, butadionă, analgină.

Acest medicament are și efecte secundare. La fel ca acidul salicilic, deși într-o măsură mult mai mică, duce la iritarea membranelor mucoase ale stomacului. Pentru a evita efectele negative asupra tractului gastrointestinal, se recomandă administrarea acestui medicament după mese, cu mult lichid. Efectul iritant al acidului acetilsalicilic este sporit de alcoolul de vin.

O mare parte din efectul iritant al aspirinei se datorează solubilității sale slabe. Dacă înghițiți un comprimat, acesta este absorbit lent, o particulă nedizolvată a substanței se poate „lipi” de membrana mucoasă, provocând iritații. Pentru a reduce acest efect, pur și simplu zdrobiți o tabletă de aspirină în pulbere și beți-o cu apă, uneori, se recomandă apă minerală alcalină sau cumpărați forme solubile de tablete efervescente de aspirină. Cu toate acestea, trebuie avut în vedere că aceste măsuri nu reduc riscul de apariție a sângerării gastrointestinale datorită efectului medicamentului asupra sintezei prostaglandinelor „protectoare” în mucoasa gastrică. Prin urmare, este mai bine să nu abuzați de acidul acetilsalicilic, în special pentru persoanele cu gastrită sau ulcer gastric.

Uneori, efectul de reducere a coagulării sângelui poate fi nedorit sau chiar periculos. În special, medicamentele care conțin acid acetilsalicilic nu sunt recomandate pentru utilizare în săptămâna înainte de operație, deoarece crește riscul de sângerare nedorită. Femeile însărcinate și copiii mici nu trebuie să ia acid acetilsalicilic decât dacă este absolut necesar.

În ciuda faptului că acidul acetilsalicilic este cunoscut de atât de mult timp și este utilizat pe scară largă ca medicament, o explicație a mecanismului acțiunii sale asupra organismului a apărut abia în anii 1970. Omul de știință britanic J. Vane a primit Premiul Nobel pentru Fiziologie sau Medicină și titlul de cavaler de la Regina Elisabeta a II-a în 1982 pentru munca sa de studiere a efectelor fiziologice ale acidului acetilsalicilic. Wayne a descoperit că acidul acetilsalicilic blochează sinteza anumitor substanțe asemănătoare hormonilor din organism - prostaglandine, care sunt responsabile pentru reglarea multor funcții ale corpului, în special, inhibă sinteza prostaglandinelor care provoacă inflamație. Efectele secundare ale acidului acetilsalicilic sunt explicate de o încetinire a sintezei altor prostaglandine responsabile de coagularea sângelui și de reglarea formării acidului clorhidric în stomac.

Cercetările ulterioare au arătat că nu toate proprietățile acestei substanțe sunt asociate cu blocarea sintezei prostaglandinelor. Mecanismul de acțiune al acidului acetilsalicilic este complex și nu este pe deplin înțeles, iar proprietățile sale fac încă obiectul cercetării multor echipe științifice. Numai în 2003, au fost publicate aproximativ 4.000 de articole științifice despre complexitatea efectelor fiziologice ale acestei substanțe. Oamenii de știință, pe de o parte, găsesc noi utilizări pentru un medicament vechi, de exemplu, studii recente au dezvăluit mecanismul efectului acidului acetilsalicilic asupra scăderii nivelului de zahăr din sânge, care este important pentru pacienții cu diabet. Pe de altă parte, pe baza cercetărilor, se dezvoltă noi medicamente pentru acidul acetilsalicilic, ale căror efecte secundare sunt minimizate. Evident, acidul acetilsalicilic va oferi de lucru pentru mai mult de o generație de oameni de știință, fiziologi și farmaciști.

Materiale de pe Internet: http://www.remedium.ru

http://www.brandpro.ru/world/histories/h02.htm

http://www.inventors.ru/index.asp?mode=4212

http://www.roche.ru/press_analitic_medpreparat_apr.shtml

Ekaterina Mendeleeva

Substanța are simbolul E210 și își datorează numele gumei de benzoin, de care a fost izolată pentru prima dată în urmă cu aproximativ cinci secole.

Are efect antimicrobian, iar în ultimul secol a început să fie utilizat pe scară largă în medicină și pentru conservarea unei varietăți de produse. Această substanță va fi discutată în, precum și despre utilizarea ei astăzi.

Proprietățile acidului benzoic

Proprietățile de bază și structura sa au fost studiate în secolul al XIX-lea. În aparență, conservantul este o pulbere cristalină, care se poate distinge fără greșeală de altele prin mirosul său caracteristic.

În apă acid benzoic se dizolvă slab (doar 0,3 grame de pulbere cristalină per pahar).

Prin urmare, dacă este necesar, se folosesc de obicei. Dar benzoina este solubilă în alcool etilic fără apă și, de asemenea, în substanțe precum grăsimile și este ușor să obțineți o soluție a acestuia în 100 g de ulei și 2 g de E210.

La o temperatură de 122,4 °C pulberea se topește, iar la 249 °C substanța fierbe. Formula acidului benzoic are forma: C 6 H 5 COOH.

Substanța este clasificată ca substanță aromatică monobazică. E210 reacționează activ cu proteinele.

Pentru a efectua o reacție chimică asupra calității E210 și sărurile acidului benzoic, turnați puțin benzoin într-o eprubetă și scăpați o cantitate mică de soluție de NaOH 10%.

Este destul de ușor să distingem benzoina de benzoatul de sodiu după caracteristicile chimice. Cel mai simplu mod de a face acest lucru este testul de turnesol.

Dacă da, atunci este benzoat sodiu, acid benzoic dă o reacție, deci bucata de hârtie .

Substanța este inofensivă pentru oameni și este ușor excretată din organism, în care intră cu alimente, produse cosmetice și medicamente.

Cu toate acestea, atunci când este consumat cu produse care conțin caise, se formează benzen care pune viața în pericol, care are un efect dăunător asupra funcționării ficatului și a rinichilor. Prin urmare, utilizarea conservanților în produsele alimentare este strict dozată.

Pisicile reacționează la E210 în multe moduri diferite de stăpânii lor. Pentru ei, aportul zilnic nu ar trebui să fie mai mare de sutimi de miligram.

Acest lucru sugerează că este mai bine să nu hrăniți animalele de companie cu alimente conservate sau alimente care conțin benzoin.

Odată ajuns în corpul uman, E210 promovează producția de vitamina B10 extrem de necesară.

Aceasta este o proprietate foarte valoroasă, deoarece dacă există o lipsă a acestei substanțe, pot apărea probleme foarte grave și se pot dezvolta boli neplăcute.

O persoană cu o lipsă de benzoin poate prezenta iritabilitate și slăbiciune, precum și depresie și dureri de cap.

Utilizări ale acidului benzoic

Substanța este valoroasă deoarece reduce activitatea enzimelor din structura microbilor, ucigându-i, ceea ce explică proprietățile sale dezinfectante.

Această calitate sa găsit activă utilizarea acidului benzoic si este folosit cu succes la fabricarea medicamentelor pentru tuse, expectorante si antiseptice, precum si a preparatelor speciale numite fungicide, folosite in agricultura pentru a proteja o varietate de plante cultivate.

Utilizat eficient și pe scară largă pentru tratamentul bolilor de piele. Prin uciderea ciupercilor, substanța ajută perfect la eliminarea diferitelor infecții fungice.

Combate perfect picioarele transpirate. Pentru o actiune eficienta se fac o serie de bai cu adaos de cristale E210, iar acestea dau cele mai pozitive rezultate.

Preparatele făcute din E210 pot ajuta la boli (coagulabilitate scăzută sau îngroșare).

Ele ajută perfect mamele care alăptează, activând semnificativ lactația și îmbunătățind calitatea laptelui matern.

Medicamentele care conțin benzoin sunt indicate copiilor care suferă de întârzieri de creștere, ajutând la eliminarea unor astfel de deficiențe de dezvoltare. Preparatele din E210 sunt prescrise și de medici pentru pacienții cu anemie.

Acid benzoic, salicilic, Vaselina - sunt un grup de produse care, combinate, au multe proprietati benefice.

Din ele se produc creme, unguente și loțiuni, care vindecă perfect excrescentele dureroase ale pielii și calusurile.

Folosit cu succes acid benzoic în cosmetică. Face parte din produsele eficiente de tratare a părului și servește ca bază necesară pentru compoziția medicamentelor utile care protejează scalpul de fragilitate și pierdere.

Aproape toate produsele pentru intinerirea si eliminarea problemelor pielii contin benzoin.

E210 se adaugă la unguente care ameliorează perfect scabia. Este folosit pentru a produce deodorante și parfumuri.

Substanța este, de asemenea, utilizată în industria chimică ca un reactiv eficient și puternic în sinteza a numeroase tipuri de substanțe organice.

Proprietățile conservantului sunt neprețuite în gătit și sunt folosite cu succes în brutării și cofetării.

Fără el, este de neconceput să prepari multe tipuri de murături de legume și legume, gemuri de fructe și fructe de pădure, să marinați unele tipuri de carne și pește, precum și să produci margarină și înlocuitori utili pentru diabetici.

Fără aceasta, nu ar exista bomboane dulci, lichioruri delicioase, condimente speciale, multe varietăți de înghețată și alimente aromate de mestecat.

Esteri ai acidului benzoic sunt folosite cu succes pentru stabilizarea materialelor plastice, care este o parte importantă a procesului de fabricare a produselor tehnice și pentru copii.

Prepararea acidului benzoic

Au fost mai întâi izolați din rășina benzoină. În natură, ca urmare a activității microbilor, substanța se obține în timpul descompunerii acidului hipuric și se formează în mod natural în laptele coagulat și iaurturi, precum și în alte produse lactate fermentate.

Se găsește și în uleiul de cuișoare și se găsește în mod natural în lingonberries, afine și merișoare.

Pe vremuri pentru obţinerea acidului benzoic a folosit metoda hidrolizei folosind diverși catalizatori.

Dar astăzi această metodă și-a pierdut relevanța. Cea mai profitabilă și răspândită metodă de producție modernă este sinteza prin oxidarea toluenului.

Procesul este remarcabil prin faptul că nu contaminează mediul înconjurător cu substanțe nocive, iar materiile prime folosite sunt destul de ieftine. Din substanță se eliberează impurități precum alcoolul benzilic, benzoatul de benzii și altele.

Prețul acidului benzoic

Cumpărați acid benzoic poți liber. Nu sunt necesare documente pentru aceasta. Și este vândut atât persoanelor juridice, cât și oricăror persoane fizice.

Pentru a finaliza o astfel de tranzacție, ar trebui să găsiți o companie potrivită care vând reactivi în orașul, țara sau în străinătate.

Astfel de întreprinderi și companii pot funcționa în numerar și, în unele cazuri, prin transfer bancar.

Substanța poate fi achiziționată și în laboratoarele chimice pentru aproape nimic.

Este recomandabil să căutați oferte grozave cu fotografii, adrese, descrieri și recenzii în.

De asemenea, puteți afla oferte pentru vânzarea cu ridicata a benzoinelor aromatice pe Internet.

Pulberea cristalină E210 poate fi achiziționată în kilograme și ambalată în pungi, a căror greutate este de obicei de 25 kg.

Prețul depinde de calitatea produsului, care variază de la 74 la 150 de ruble pe kg.

Produsele importate au de obicei prețuri mai mari, ajungând până la 250 de ruble/kg. Pulbere de acid benzoic din Romania si Olanda se vand la pretul de 105 ruble/kg.

Benzoinul, ambalat în pungi, este vândut la un preț cuprins între 650 și 1350 de ruble. per sac.

O substanță de această calitate este destinată în scopuri medicale și poate fi utilizată ca agent antiseptic, antifungic și antibacterian.

Prepararea C6H5COOH:

Principalele metode:

1. Prin oxidarea unei game largi de derivați de benzen având o catenă laterală, de exemplu, toluen, etilbenzen, alcool benzilic etc.: C6H5CH3® C6H5COOH

2. Din benzonitril, care este hidrolizat cu un acid sau alcalin în acest scop: 2H2 O C6H5CN ¾¾® C6H5COOH + NH3

Acid benzoic (sau rozmarin), Acidum benzoicum sublimatum, Flores Benzoës - o substanță foarte comună în natură cu compoziția C7H6O2, sau C6H5-COOH; găsit în unele rășini, balsamuri, în părțile erbacee și în rădăcinile multor plante (conform observațiilor anterioare, încă netestate), precum și în florile de Unona odoratissima (în esența lui Alan-Gilan, sau ylang-ylang) , în pârâul de castor, dar mai ales în rășină benzoică, sau tămâie de rouă, de unde și numele. Există indicii despre produsele de distilare uscată a acestei rășini în lucrări care datează din secolul al XVI-lea; Blaise de Vigenère, în tratatul său (1608) „Traité du feu et du sel”, a fost primul care a menționat o substanță cristalină de gumă de benzoin, care a fost ulterior examinată mai atent și a primit numele de Flores benzoës. Compoziția sa a fost în cele din urmă stabilită de Liebig în 1832, iar Kolbe a propus să-l considere acid fenilcarboxilic. B. acidul poate fi obținut sintetic din benzen și se formează în multe reacții care apar cu corpurile aromatice. Pentru nevoi farmaceutice, se folosesc exclusiv acidul obținut prin sublimarea rășinii benzoice. Cel mai bine este să luați tămâie Siameză de rouă în acest scop, deoarece nu conține acid cinamic sau Calcutta, care este mai ieftin și conține, de asemenea, mult acid B.. Rășina zdrobită este ușor încălzită într-o baie de nisip în vase de fier, timp în care masa se topește mai întâi și apoi eliberează vapori acizi grei, care se depun pe părțile reci ale dispozitivului sub formă de cristale. Pentru colectarea substanței, vasul este acoperit cu un con de hârtie sau un capac cu un tub larg prin care vaporii sunt evacuați într-o cutie de lemn acoperită cu hârtie. La sfârșitul operațiunii (și încălzirea puternică trebuie evitată dacă este posibil), acidul rămâne în receptor sau pe conul de hârtie sub formă de cristale sau fulgi albe ca zăpada. Preparatul obtinut in acest fel are un miros distinct de vanilie, care depinde de continutul unei cantitati mici de ulei esential din rasina. Se pot obține randamente mai bune prin infuzarea îndelungată a rășinii fin măcinate cu lapte de var sau sifon. Amestecul este apoi încălzit până când rășina se topește, iar substanța este separată de sarea acidului benzoic rezultat cu acid clorhidric. Acidul astfel obtinut are un miros mai slab decat cel obtinut prin sublimare. În scopuri tehnice, acidul hipuric (a se vedea mai jos) conținut în urina ierbivorelor este luat ca materie primă. Urina este rapid evaporată la ⅓ din volumul inițial, filtrată și tratată cu acid clorhidric în exces, iar acidul hipuric este eliberat sub formă cristalină. După 24 de ore, cristalele sunt separate de lichidul mamă și purificate prin cristalizare repetată până când mirosul persistent de urină a dispărut aproape complet. Acidul hipuric purificat este fiert cu acid clorhidric, care se împarte în acid B. și glicol:

HOOC-CH2 + H2O = HOOC-CH2(NH2) + C6H5-COOH.

C6H5Br + 2Na + CO2 = C6H5CO2Na + NaBr.

Clorura de benzoil, clorura acidă a acidului B., C6H5-COCl, a fost obținută pentru prima dată de Liebig și Wöhler în 1832 prin tratarea uleiului de migdale amare cu clor uscat; se formează şi prin acţiunea pentaclorurii sau triclorurii de fosfor asupra acidului benzoic sau a oxiclorurii de fosfor asupra sării benzoinonatului. Lichid incolor cu miros înțepător, st. greutate 1,324 (la 0°), fierbere la 198°; se întărește în amestecul de răcire în cristale (topindu-se la -1°). Apa fierbinte se descompune rapid în acizi clorhidric și fermentați; intră cu ușurință în duble descompunere cu un număr de substanțe; Astfel, sub acţiunea amoniacului, Liebig şi Wöhler au obţinut din acesta benzamidă, sau B. amidă acidă, C6H5-CONH2, o substanţă cristalină care se topeşte la 128°, sp. greutate 1,341 (la 4°), solubil în apă fierbinte, alcool și eter. Benzamida se obține și prin încălzirea acidului B. cu tiocianat de amoniu. Substanțele de îndepărtare a apei îl transformă cu ușurință în nitril acid B., benzonitril sau cianură de fenil - C6H5CN. Acesta din urmă se obține și din sarea de potasiu a acidului sulfobenzoic și cianura de potasiu. Substanța este un lichid cu miros de migdale amare, care fierbe la 190°, bpm. greutate 1,023 (la 0°), solidificându-se la răcire puternică într-o masă solidă. Este greu de dizolvat în apă clocotită și ușor solubil în alcool și eter.

Metode de obținere acizi carboxilici monobazici din seria aromatică

Acizii carboxilici aromatici monobazici pot fi preparați prin toate metodele generale cunoscute pentru acizii grași.

Oxidarea grupărilor alchil ale omologilor benzenului. Aceasta este una dintre cele mai frecvent utilizate metode pentru producerea acizilor aromatici:

Oxidarea cetonelor aromatice. Cetonele aromatice sunt ușor de preparat prin reacția Friedel-Crafts. Oxidarea se realizează de obicei folosind hipocloriți conform următoarei scheme:

Cu toate acestea, pot fi utilizați și alți agenți de oxidare. Derivații aceto se oxidează mai ușor decât hidrocarburile.

Hidroliza nitrililor:

Acid benzoic ba oh 2. Acid benzoic - abstract

Selectarea unui catalizator de amidare și studierea conversiei m-toluilului în prezența acestuia aciziîn N,N-dietil-m-toluamidă

Sinteza eterului dietilic malonic acizi. Proprietăţi şi metode de bază pentru obţinerea esterilor

La hrănirea purceilor.

Reduceți mirosurile în interiorul și în afara fermei.