Ацетат кальция является химическим соединением – кальциевой солью уксусной кислоты, представляющей собой хорошо растворимое в воде бесцветное кристаллическое вещество с химической формулой (CH3COO)2Ca.В пищевой промышленности используется в качестве пищевой добавки, имеющей название Е263.

Ацетат кальция применяют:

• В химической промышленности – при производстве ацетона;
• В пищевой промышленности в качестве консерванта;
• При производстве кормов;
• В фармакологическом производстве – при производстве дезинфицирующих средств с сильными антимикробными и противовирусными свойствами.

Получение ацетата кальция

Раньше это соединение имело название «пригорело-древесная соль». Это было связано со способом получения ацетата кальция, для чего использовали сухую перегонку древесины, вызывающую в большинстве случаев обугливание или пригорание.

В промышленных масштабах это соединение не производят. В лабораторных условиях получение ацетата кальция происходит воздействием уксусной кислоты на гидроксид, оксид или карбонат кальция.

Применение ацетата кальция в пищевой промышленности

Ацетат кальция (Е263) относится к группе пищевых консервантов с индексом от E-200 до E-299, которые применяют для увеличения срока хранения продуктов, что происходит благодаря подавлению роста и размножения бактерий или грибков.

Консервант Е263 разрешен к применению в России, странах Евросоюза и США. Однако последствия, которые могут возникать от применения ацетата кальция в составе пищевых продуктов, полностью не изучены. Поэтому в ряде стран это соединение запрещено к использованию при производстве продуктов питания, и пищевому консерванту Е263 по международной классификации присвоен статус «условно безопасной» для жизни и здоровья человека пищевой добавки.

Помимо увеличения срока хранения, ацетат кальция также применяют в качестве регулятора кислотности и уплотнителя растительных тканей. Это соединение смягчает природный кислый вкус некоторых продуктов питания.

Наиболее широкое применение ацетат кальция (Е263) получил при производстве хлебобулочных изделий как средство для борьбы с «картофельной болезнью».

Данное заболевание чаще всего развивается в пшеничном хлебе на фоне сниженной кислотности и повышенной влажности при длительном хранении в теплом помещении, что способствует образованию в хлебе чрезмерного количества декстринов, альдегидов и других соединений с неприятным резким запахом. От этого мякоть хлеба становится липкой, что делает его непригодным для употребления в пищу.

Предотвратить развитие «картофельной болезни» в готовом хлебе невозможно, поскольку споры картофельной палочки термостойки. Поэтому ацетат кальция добавляют в муку в процессе замешивания теста.

Вред ацетат кальция – пищевого консерванта Е263

Доказано, что Е263 не оказывает канцерогенное, токсичное или ядовитое воздействие на человеческий организм. Однако основной вред этого пищевого консерванта заключается в его химическом составе, который небезопасен для людей с непереносимостью пищевых добавок.

Также согласно многим исследованиям ацетат кальция является мощным аллергеном, способным провоцировать приступы удушья и стойкие аллергические реакции. Однако исследованиями не выявлены предельно допустимые нормы ежедневного потребления Е263 в составе продуктов питания.

Таким образом, ацетат кальция в составе продуктов питания представляет опасность для людей с:

• Индивидуальной непереносимостью пищевых добавок;
• Аллергическими болезнями.

Также медики советуют родителям стараться исключать из детского рациона питания продукты, содержащие этот небезопасный консервант.

Почему-то составители ЕГЭ считают, что нужно знать, как разлагаются ацетаты. Хотя в учебниках этой реакции нет. Разные ацетаты разлагаются по-разному, но давайте запомним реакцию, которая попадается в ЕГЭ:

при термическом разложении ацетата бария (кальция) получается карбонат бария (кальция) и ацетон!!!

Ba(CH 3 COO) 2 → BaCO 3 + (CH 3) 2 CO (t 0 )

Ca(CH 3 COO) 2 → CaCO 3 + (CH 3) 2 CO (t 0 )

По сути, при этом происходит декарбоксилирование:

Ответы:

1.1. При совместном гидролизе солей, одна из которых гидролизуется по катиону, а другая – по аниону, гидролиз взаимно усиливается и идет до образования конечный продуктов гидролиза обеих солей: 2AlCl 3 + 3Na 2 S + 6H 2 O = 2Al(OH) 3 ↓ + 3H 2 S + 6NaCl

1.2. Аналогично: 2FeCl 3 + 3Na 2 CO 3 + 3H 2 O = 2Fe(OH) 3 ↓ + 3CO 2 + 6NaCl

1.3. Последовательность реакций:

2Al + 3I 2 = 2AlI 3

AlI 3 + 3NaOH = Al(OH) 3 + 3NaI

Al(OH) 3 + 3HCl = AlCl 3 + 3H 2 O

2AlCl 3 + 3Na 2 CO 3 + 3H 2 O = 2Al(OH) 3 +3CO 2 + 6NaCl

NO + H 2 O = не реагируют (так как несолеобразующий оксид)

BaO + H 2 O = Ba(OH) 2 (реагируют, так как получается растворимый гидроксид)

CrO + H 2 O = (не реагируют, так как гидроксид хрома (II) нерастворим)

SO 2 + H 2 O = H 2 SO 3 (реагируют, так как получается растворимый гидроксид)

SiO 2 + H 2 O = (не реагируют, так как гидроксид кремния (IV), то есть кремниевая кислота - нерастворима)

Mn 2 O 7 + H 2 O = 2HMnO 4 (реагируют, так как получается растворимый гидроксид – марганцевая кислота)

2NO 2 + H 2 O = HNO 2 + HNO 3

3.1. При гидролизе бинарных соединений получается гидроксид первого элемента и водородное соединение второго элемента. В случае гидрида вторым продуктом будет просто водород:

NaH + H 2 O = NaOH + H 2

MgH 2 + 2H 2 O = Mg(OH) 2 + 2H 2

Na 3 N + 4HCl → 3NaCl + NH 4 Cl

PBr 3 + 6NaOH → Na3PO3 + 3NaBr + 3H 2 O

4.1 При пропускании аммиака через растворы многоосновных кислот могут получаться средние или кислые соли, в зависимости от того, какой из реагентов в избытке:

NH 3 + H 2 SO 4 = NH 4 HSO 4 (кислота в избытке)

2NH 3 + H 2 SO 4 = 2 (NH 4) 2 SO 4 (аммиак в избытке)

Cr 2 (SO 4) 3 + 6NH 3 + 6H 2 O = 2Cr(OH) 3 ↓ + 3(NH 4) 2 SO 4

(Фактически это та же реакция, что и:

Cr 2 (SO 4) 3 + 6NH 4 OН = 2Cr(OH) 3 ↓ + 3(NH 4) 2 SO 4 ,

но формулу NH 4 OН сейчас писать не принято).

3CuO + 2NH 3 = 3Cu + N 2 + 3H 2 O

CuSO 4 + 4NH 3 = SO 4

(Хотя на самом деле сначала пойдет такая реакция:

CuSO 4 + 2NH 3 + 2H 2 O = Cu(OH) 2 ↓ + (NH 4) 2 SO 4 (так как аммиак действует как щелочь)

А потом: Cu(OH) 2 ↓ + 4NH 3 = (OH) 2)

В общем, в любом случае при достаточном количестве аммиака получится комплекс и ярко-синее окрашивание!

K 3 + 6HBr = 3KBr + AlBr 3 + 6H 2 O

K 3 + 3HBr = 3KBr + Al(OH) 3 ↓ + 3H 2 O

Na 2 + 2CO 2 = 2NaHCO 3 + Zn(OH) 2 ↓

K = KAlO 2 + 2H 2 O (t 0 )

Cl + 2HNO 3 = 2NH 4 NO 3 + AgCl↓

2СuSO 4 + 4KI = 2CuI + I 2 + 2K 2 SO 4 (двухвалентная медь восстанавливается до одновалентной)

Fe 2 O 3 + 6HI = 2FeI 2 + I 2 + 3H 2 O

KNO 2 + NH 4 I = KI + N 2 + 2H 2 O

H 2 O 2 + 2KI = I 2 + 2KOH

Fe 3 O 4 + 4H 2 SO 4 (разб) = FeSO 4 + Fe 2 (SO 4) 3 + 4H2O

так как разбавленная серная кислота не является сильным окислителем, то идет обычная обменная реакция.

2Fe 3 O 4 + 10H 2 SO 4 (конц) = 3Fe 2 (SO 4) 3 + SO 2 + 10H 2 O

так как концентрированная серная кислота является сильным окислителем, то железо +2 окисляется до железа +3.

Fe 2 (SO 4) 3 + H 2 S = 2FeSO 4 + S + H 2 SO 4

так как сероводород является восстановителем, то железо +3 восстанавливается до железа +2.

NaHSO4 + NaOH = Na 2 SO 4 + H 2 O

Na 2 SO 4 + NaOH – не реагируют

NaHSO 4 + Ba(OH) 2 = BaSO 4 + NaOH + H 2 O

Na 2 SO 4 + Ba(OH) 2 = BaSO 4 + 2NaOH

Сu + 2H 2 SO 4 (конц) = CuSO 4 + SO 2 + 2H 2 O

CuO + H 2 SO 4 = CuSO 4 + H 2 O

Сu + HCl – не реагируют

CuO + 2HCl = CuCl 2 + H2O

ZnS + 2HCl = ZnCl 2 + H 2 S

ZnO + 2HCl = ZnCl 2 + H 2 O

Казалось бы, при разложении нитрата железа (II) должны получиться оксид железа (II), оксид азота (IV) и кислород. Но хитрость в том, что поскольку в оксиде железа (II) железо имеет не высшую степень окисления, а в реакции выделяется кислород, то железо будет окисляться до +3 и получится оксид железа (III):

Fe(NO 3) 2 → Fe 2 O 3 + NO 2 + O 2

В этой реакции сразу два восстановителя – железо и кислород. С коэффициентами будет так:

4Fe(NO 3) 2 = 2Fe 2 O 3 + 8NO 2 + O 2

В этой реакции ничего особенного нет, кроме того, что часто забывают, что медь относится еще к тем металлам, при разложении которых получается оксид металла, а не сам металл:

2Cu(NO 3) 2 = 2CuO + 4NO 2 + O 2

А вот все металлы, которые за медью, при разложении своих нитратов будут давать уже просто металл.

Правильные ответы: а,б,в,д (в кумоле вообще нет гидроксильной группы, это арен).

Правильные ответы: в (в стироле вообще нет гидроксильной группы, это арен).

Правильные ответы: г (в толуоле вообще нет гидроксильной группы, это арен).

История названия

Пригорело-древесная соль - старинное название ацетата кальция - в старину получалась при сухой перегонке древесины , из-за чего древесина, естественно, обугливалась, «пригорала». Из-за того, что метод сухой перегонки древесины использовался алхимиками с незапамятных времён , установить человека, давшего такое название этой соли или впервые получившего её, невозможно.

Получение

В лаборатории получают действием уксусной кислоты на карбонат , оксид или гидроксид кальция .

$\backslash mathsf\{2CH\_3COOH\; +\; CaCO\_3\; \backslash rightarrow\; Ca(CH\_3COO)\_2\; +\; H\_2O\; +\; CO\_2\; \backslash uparrow\}$ $\backslash mathsf\{2CH\_3COOH\; +\; CaO\; \backslash rightarrow\; Ca(CH\_3COO)\_2\; +\; H\_2O\; \}$ $\backslash mathsf\{2CH\_3COOH\; +\; Ca(OH)\_2\; \backslash rightarrow\; Ca(CH\_3COO)\_2\; +\; 2H\_2O\}$

Применение

Не имеет промышленного применения.

Используется в лаборатории для получения диметилкетона (ацетона). Эту реакцию осуществляют, нагревая ацетат кальция до 160 °С :

$\backslash mathsf\{Ca(CH\_3COO)\_2\; \backslash xrightarrow\{160^\backslash circ\; C\}\; CaCO\_3\; +\; (CH\_3)\_2CO\}$

Именно из-за этой реакции ацетат кальция нельзя хранить или сушить вблизи открытого огня, а помещения, в которых происходят работы с ацетатом кальция, должны быть оборудованы приточно-вытяжной вентиляцией.

Также может применяться в лаборатории для получения сложных эфиров уксусной кислоты - алкилацетатов :

$\backslash mathsf\{Ca(CH\_3COO)\_2\; +\; 2CH\_3CH\_2Br\; \backslash rightarrow\; CaBr\_2\; +\; 2CH\_3COOCH\_2CH\_3\}$

Также ацетат кальция используется для получения ацетата калия обменными реакциями из карбоната и/или бикарбоната калия :

$\backslash mathsf\{Ca(CH\_3COO)\_2\; +\; 2KHCO\_3\backslash rightarrow\; 2CH\_3COOK\; +\; Ca(HCO\_3)\_2\}$ $\backslash mathsf\{Ca(CH\_3COO)\_2\; +\; K\_2CO\_3\backslash rightarrow\; 2CH\_3COOK\; +\; CaCO\_3\}$

Также ацетат кальция применяют при получении лавсана в качестве катализатора .

Ещё одним способом применения ацетата кальция является приготовление аналога сухого спирта - твёрдого спиртового сольвата ацетата кальция - при смешивании ацетата кальция и этилового спирта .

Пищевая промышленность

Ацетат кальция зарегистрирован в пищевой промышленности в качестве пищевой добавки группы консервантов E263 . Может применяться как консервант, регулятор кислотности , уплотнитель растительных тканей . Останавливает развитие болезнетворных бактерий в хлебобулочных изделиях, смягчает ярко выраженный кислый вкус консервированных овощей и фруктов. В сельскохозяйственной промышленности используется для консервации кормов. Так как действие ацетата кальция ограничено наличием в продуктах сульфатов, фосфатов, карбонатов и гидрокарбонатов, которые в конечном итоге дают осадки с катионом $\backslash mathsf\{Ca^\{2+\}\}$, то применять его лучше в сочетании с другими консервантами.

Медицина

Ацетат кальция оказывает абсорбирующее действие на анионы фосфорных кислот :

$\backslash mathsf\{3Ca(CH\_3COO)\_2\; +\; 2PO\_4^\{3-\}\backslash rightarrow\; 6CH\_3COO^-\; +\; Ca\_3(PO\_4)\_2\backslash downarrow\}$

Также ацетат кальция восстанавливает положительный кальциевый баланс у больных с почечной недостаточностью в легкой, средней и тяжелой форме и у больных, находящихся на гемодиализе или перитонеальном диализе . Является безалюминиевым и безмагниевым фосфат-связывающим препаратом (фосфат-биндером). Фосфат-связывающая способность ацетата кальция в 2 раза выше, а всасываемость его в кишечнике значительно меньше, чем у кальция карбоната.

Напишите отзыв о статье "Ацетат кальция"

Примечания

Отрывок, характеризующий Ацетат кальция

Пьер долго не мог заснуть в этот день; он взад и вперед ходил по комнате, то нахмурившись, вдумываясь во что то трудное, вдруг пожимая плечами и вздрагивая, то счастливо улыбаясь.
Он думал о князе Андрее, о Наташе, об их любви, и то ревновал ее к прошедшему, то упрекал, то прощал себя за это. Было уже шесть часов утра, а он все ходил по комнате.
«Ну что ж делать. Уж если нельзя без этого! Что ж делать! Значит, так надо», – сказал он себе и, поспешно раздевшись, лег в постель, счастливый и взволнованный, но без сомнений и нерешительностей.
«Надо, как ни странно, как ни невозможно это счастье, – надо сделать все для того, чтобы быть с ней мужем и женой», – сказал он себе.
Пьер еще за несколько дней перед этим назначил в пятницу день своего отъезда в Петербург. Когда он проснулся, в четверг, Савельич пришел к нему за приказаниями об укладке вещей в дорогу.
«Как в Петербург? Что такое Петербург? Кто в Петербурге? – невольно, хотя и про себя, спросил он. – Да, что то такое давно, давно, еще прежде, чем это случилось, я зачем то собирался ехать в Петербург, – вспомнил он. – Отчего же? я и поеду, может быть. Какой он добрый, внимательный, как все помнит! – подумал он, глядя на старое лицо Савельича. – И какая улыбка приятная!» – подумал он.
– Что ж, все не хочешь на волю, Савельич? – спросил Пьер.
– Зачем мне, ваше сиятельство, воля? При покойном графе, царство небесное, жили и при вас обиды не видим.
– Ну, а дети?
– И дети проживут, ваше сиятельство: за такими господами жить можно.
– Ну, а наследники мои? – сказал Пьер. – Вдруг я женюсь… Ведь может случиться, – прибавил он с невольной улыбкой.
– И осмеливаюсь доложить: хорошее дело, ваше сиятельство.
«Как он думает это легко, – подумал Пьер. – Он не знает, как это страшно, как опасно. Слишком рано или слишком поздно… Страшно!»
– Как же изволите приказать? Завтра изволите ехать? – спросил Савельич.
– Нет; я немножко отложу. Я тогда скажу. Ты меня извини за хлопоты, – сказал Пьер и, глядя на улыбку Савельича, подумал: «Как странно, однако, что он не знает, что теперь нет никакого Петербурга и что прежде всего надо, чтоб решилось то. Впрочем, он, верно, знает, но только притворяется. Поговорить с ним? Как он думает? – подумал Пьер. – Нет, после когда нибудь».
За завтраком Пьер сообщил княжне, что он был вчера у княжны Марьи и застал там, – можете себе представить кого? – Натали Ростову.
Княжна сделала вид, что она в этом известии не видит ничего более необыкновенного, как в том, что Пьер видел Анну Семеновну.
– Вы ее знаете? – спросил Пьер.
– Я видела княжну, – отвечала она. – Я слышала, что ее сватали за молодого Ростова. Это было бы очень хорошо для Ростовых; говорят, они совсем разорились.
– Нет, Ростову вы знаете?
– Слышала тогда только про эту историю. Очень жалко.
«Нет, она не понимает или притворяется, – подумал Пьер. – Лучше тоже не говорить ей».
Княжна также приготавливала провизию на дорогу Пьеру.
«Как они добры все, – думал Пьер, – что они теперь, когда уж наверное им это не может быть более интересно, занимаются всем этим. И все для меня; вот что удивительно».
В этот же день к Пьеру приехал полицеймейстер с предложением прислать доверенного в Грановитую палату для приема вещей, раздаваемых нынче владельцам.
«Вот и этот тоже, – думал Пьер, глядя в лицо полицеймейстера, – какой славный, красивый офицер и как добр! Теперь занимается такими пустяками. А еще говорят, что он не честен и пользуется. Какой вздор! А впрочем, отчего же ему и не пользоваться? Он так и воспитан. И все так делают. А такое приятное, доброе лицо, и улыбается, глядя на меня».
Пьер поехал обедать к княжне Марье.
Проезжая по улицам между пожарищами домов, он удивлялся красоте этих развалин. Печные трубы домов, отвалившиеся стены, живописно напоминая Рейн и Колизей, тянулись, скрывая друг друга, по обгорелым кварталам. Встречавшиеся извозчики и ездоки, плотники, рубившие срубы, торговки и лавочники, все с веселыми, сияющими лицами, взглядывали на Пьера и говорили как будто: «А, вот он! Посмотрим, что выйдет из этого».
При входе в дом княжны Марьи на Пьера нашло сомнение в справедливости того, что он был здесь вчера, виделся с Наташей и говорил с ней. «Может быть, это я выдумал. Может быть, я войду и никого не увижу». Но не успел он вступить в комнату, как уже во всем существе своем, по мгновенному лишению своей свободы, он почувствовал ее присутствие. Она была в том же черном платье с мягкими складками и так же причесана, как и вчера, но она была совсем другая. Если б она была такою вчера, когда он вошел в комнату, он бы не мог ни на мгновение не узнать ее.
Она была такою же, какою он знал ее почти ребенком и потом невестой князя Андрея. Веселый вопросительный блеск светился в ее глазах; на лице было ласковое и странно шаловливое выражение.
Пьер обедал и просидел бы весь вечер; но княжна Марья ехала ко всенощной, и Пьер уехал с ними вместе.
На другой день Пьер приехал рано, обедал и просидел весь вечер. Несмотря на то, что княжна Марья и Наташа были очевидно рады гостю; несмотря на то, что весь интерес жизни Пьера сосредоточивался теперь в этом доме, к вечеру они всё переговорили, и разговор переходил беспрестанно с одного ничтожного предмета на другой и часто прерывался. Пьер засиделся в этот вечер так поздно, что княжна Марья и Наташа переглядывались между собою, очевидно ожидая, скоро ли он уйдет. Пьер видел это и не мог уйти. Ему становилось тяжело, неловко, но он все сидел, потому что не мог подняться и уйти.
Княжна Марья, не предвидя этому конца, первая встала и, жалуясь на мигрень, стала прощаться.
– Так вы завтра едете в Петербург? – сказала ока.
– Нет, я не еду, – с удивлением и как будто обидясь, поспешно сказал Пьер. – Да нет, в Петербург? Завтра; только я не прощаюсь. Я заеду за комиссиями, – сказал он, стоя перед княжной Марьей, краснея и не уходя.
Наташа подала ему руку и вышла. Княжна Марья, напротив, вместо того чтобы уйти, опустилась в кресло и своим лучистым, глубоким взглядом строго и внимательно посмотрела на Пьера. Усталость, которую она очевидно выказывала перед этим, теперь совсем прошла. Она тяжело и продолжительно вздохнула, как будто приготавливаясь к длинному разговору.
Все смущение и неловкость Пьера, при удалении Наташи, мгновенно исчезли и заменились взволнованным оживлением. Он быстро придвинул кресло совсем близко к княжне Марье.
– Да, я и хотел сказать вам, – сказал он, отвечая, как на слова, на ее взгляд. – Княжна, помогите мне. Что мне делать? Могу я надеяться? Княжна, друг мой, выслушайте меня. Я все знаю. Я знаю, что я не стою ее; я знаю, что теперь невозможно говорить об этом. Но я хочу быть братом ей. Нет, я не хочу.. я не могу…

Задания С3 посвящены реакциям, подтверждающим взаимосвязь различных классов углеводородов и кислородосодержащих органических соединений. Они представляют собой цепочку из пяти стадий превращений органических веществ, и оцениваются в 5 первичных баллов. Рассмотрим примеры наиболее трудных цепочек 2004-2009 года (в скобках – успешность выполнения в процентах для учащихся Тюменской области, первая волна)

С3 (2004, 11%)

Ацетальдегид ® ацетат калия ® этановая кислота ® этилацетат ® ацетат кальция ® ацетон

То, что в этой цепочке даны не формулы, а названия веществ, тоже вероятно, привело к тому, что она оказалась самой сложной для учащихся. Перепишем:

CH 3 CHO ® CH 3 COOK ® CH 3 COOH ® CH 3 COOC 2 H 5 ® (CH 3 COO) 2 Ca ® (CH 3) 2 CO

Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо окислить альдегид в щелочной среде, например:

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH ® CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

Уравнения полуреакций для расстановки коэффициентов:

CH 3 CHO + 3OH – – 2ē = CH 3 COO – + 2H 2 O |1

MnO 4 – + ē = MnO 4 2– |2

Следующие две реакции не должны вызывать затруднений:

CH 3 COOK + HCl = CH 3 COOH + KCl

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция:

2CH 3 COOC 2 H 5 + Ca(OH) 2 (CH 3 COO) 2 Ca + 2C 2 H 5 OH

Особую сложность могло вызвать последнее превращение, поскольку способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз (термическое разложение) ацетата кальция:

(CH 3 COO) 2 Ca (CH 3) 2 CO + CaCO 3

Наиболее сложными из заданий 2005 года оказались цепочки, включающие электролиз растворов солей, например:

С3 (2005, 8%) Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

Ацетат калия X 1 X 2 X 3 ®

X 4 X 5

Электролиз раствора ацетата калия:

K(-) (K +) – не восстанавливается, щелочной металл

2H 2 O + 2ē = H 2 ­ + 2OH – | 2

А(+) 2CH 3 COO – –2ē = CH 3 -CH 3 + 2CO 2 | 2

Суммарное уравнение:

2CH 3 COO – + 2H 2 O = H 2 ­ + 2OH – + CH 3 -CH 3 ­ + 2CO 2 ­

Или 2CH 3 COOK + 2H 2 O = H 2 ­ + 2KOH + CH 3 -CH 3 ­ + 2CO 2 ­

При нагревании этана в присутствии катализатора Ni, Pt, происходит дегидрирование, X 2 – этен: CH 3 -CH 3 ® CH 2 =CH 2 + H 2

Следующая стадия – гидратация этена:

CH 2 =CH 2 + H 2 O ® CH 3 -CH 2 OH; X 3 – этанол

Перманганат калия в кислой среде – сильный окислитель и окисляет спирты до карбоновых кислот, X 4 – уксусная кислота:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

Наконец, взаимодействие уксусной кислоты (X 4) и спирта (X 3) приведет к образованию сложного эфира, X 5 – этилацетат:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Сложность данной цепочки еще и в том, что если не знать первой реакции, понять о каких веществах идет речь в остальной ее части невозможно.

Рассмотрим еще ряд превращений, вызвавших затруднения школьников в ходе экзамена 2005 года.

Разложение щавелевой и муравьиной кислоты под действием концентрированной серной кислоты:

H 2 C 2 O 4 H 2 O + CO 2 + CO

HCOOH H 2 O + CO

Окисление альдегидов:

CH 3 CHO X

Здесь надо вспомнить материал неорганической химии, окислительные свойства брома. Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а поскольку реакция идет в присутствии NaOH, продуктом реакции будет соль:

CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH ® CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O

Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра.

HCHO X

В учебниках обычно пишется, что оно приводит к образованию карбоновых кислот. На самом деле, поскольку реакция идет в присутствии избытка аммиака образуются соответствующие аммонийные соли. В данном случае необходимо учесть, что муравьиная кислота и ее соли способны окисляться дальше, до солей угольной кислоты:

HCHO + 2Ag 2 O + 2NH 3 ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag, или точнее:

HCHO + 4OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 2H 2 O + 6NH 3

Для самостоятельного рассмотрения предлагаются цепочки превращений, вызывавшие наибольшие затруднения на экзамене. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1. метилат калия X 1 ® бромметан X 2 X 3 этаналь
Здесь надо разобраться, что такое "метилат калия", но наиболее трудной оказалась последняя стадия, поскольку такая реакция не рассматривается в большинстве школьных учебников.

2. CH 3 CHO X 1 X 2 ® этилен ® CH 3 CHO X 3

3. калий ® этилат калия X 1 СН 2 =СН 2 X 2 Х 3

Уксусная кислота представляет собой одноосновную кислоту, которая подвергается диссоциации в водном растворе согласно следующему уравнению:

CH 3 COOH ↔ H + + CH 3 COO — .

тем самым образуя соли - ацетаты (CH 3 COO)Na - ацетат натрия, (CH 3 COO) 2 Ca - ацетат кальция, (CH 3 COO) 3 Al-ацетат алюминия и т.д.).

В обычных условиях ацетаты представляют собой твердые вещества кристаллической природы, хорошо растворимые в воде.

Химическая формула ацетатов

Химические формулы ацетатов рассмотрим на примере CH 3 COONa - ацетата натрия, (CH 3 COO) 2 Ca - ацетата кальция, (CH 3 COO) 3 Al -ацетата алюминия. Химическая формула показывает качественный и количественный состав молекулы (сколько и каких атомов входит в конкретное соединение) По химической формуле можно вычислить молекулярную массу хлоридов (Ar(Na) = 23а.е.м., Ar(C) = 12 а.е.м., Ar(Ca) = 40 а.е.м., Ar(Al) = 27а.е.м., Ar(O) = 16 а.е.м., Ar(H) = 1 а.е.м.):

Mr(CH 3 COONa) = Ar(Na) + 2×Ar(C)+ 3×Ar(H)+ 2×Ar(O);

Mr(CH 3 COONa) = 23 + 2×12 + 3×1 + 2×16 = 23 + 24 + 3 + 32 = 82.

Mr((CH 3 COO) 2 Ca) = Ar(Ca) + 4×Ar(C) + 6×Ar(H) + 4×Ar(O);

Mr((CH 3 COO) 2 Ca) = 40 + 4×12 + 6×1 + 4×16 = 40 + 48 + 6 + 64 = 158.

Mr(CH 3 COO) 3 Al) = Ar(Al) + 6×Ar(C) + 9×Ar(H) + 6×Ar(O);

Mr(CH 3 COO) 3 Al) = 27 + 6×12+ 9×1 + 6×16= 27 + 72 + 9 + 96 = 204.

Графическая (структурная) формула ацетатов

Структурная (графическая) формула является более наглядной. Рассмотрим структурные формулы ацетатов на примере все тех же CH 3 COONa - ацетата натрия, (CH 3 COO) 2 Ca - ацетата кальция, (CH 3 COO) 3 Al -ацетата алюминия.

Рис. 1. Структурная формула ацетата натрия.

Рис. 2. Структурная формула ацетата кальция.

Рис. 3. Структурная формула ацетата алюминия.

Ионная формула

Ацетаты представляют собой средние соли способные диссоциировать на ионы в водном растворе:

CH 3 COONa ↔ Na + + CH 3 COO — ;

(CH 3 COO) 2 Ca↔ Ca 2+ + 2CH 3 COO — ;

(CH 3 COO) 3 Al↔ Al 3+ + 3CH 3 COO — .

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

Задание	Массовая доля фосфора в одном из его оксидов равна 56,4%. Плотность паров оксида по воздуху равна 7,59. Установите молекулярную формулу оксида.
Решение	Вычислим массовую долю кислорода в соединении: ω (O) = 100% — ω(P) = 100% — 56,4% = 43,6%. Обозначим количество моль элементов, входящих в состав соединения за «х» (фосфор), «у» (кислород). Тогда, мольное отношение будет выглядеть следующим образом (значения относительных атомных масс, взятых из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел): x:y = ω(P)/Ar(P) : ω(O)/Ar(O); x:y= 56,4/31: 43,6/16; x:y= 1,82: 2,725= 1: 1,5 = 2: 3. Значит простейшая формула соединения фосфора с кислородом будет иметь вид P 2 O 3 и молярную массу 94 г/моль . Значение молярной массы органического вещества можно определить при помощи его плотности по воздуху: M substance = M air × D air; M substance = 29 × 7,59 = 220 г/моль. M substance / M(P 2 O 3) = 220 / 94 = 2. Значит индексы атомов фосфора и кислорода должны быть в 2 раза выше, т.е. формула вещества будет иметь вид P 4 O 6 .
Ответ	P 4 O 6

ПРИМЕР 2

Задание	Определите молекулярную формулу соединения, содержащего 49,4% калия, 20,2% серы, 30,4% кислорода, если относительная молекулярная масса этого соединения в 3,95 раза больше относительной атомной массы кальция.
Решение	Массовая доля элемента Х в молекуле состава НХ рассчитывается по следующей формуле: ω (Х) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%. Обозначим количество моль элементов, входящих в состав соединения за «х» (калий), «у» (сера) и «z» (кислород). Тогда, мольное отношение будет выглядеть следующим образом (значения относительных атомных масс, взятых из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел): x:y:z = ω(K)/Ar(K) : ω(S)/Ar(S) : ω(O)/Ar(O); x:y:z= 49,4/39: 20,2/32: 30,4/16; x:y:z= 1,3: 0,63:1,9 = 2: 1: 3. Значит простейшая формула соединения калия, серы и кислорода будет иметь вид K 2 SO 3 и молярную массу 158 г/моль. Найдем истинную молярную массу этого соединения: M substance = Ar(Ca) × 3,95 = 40 × 3,95 = 158 г/моль. Чтобы найти истинную формулу органического соединения найдем отношение полученных молярных масс: M substance / M(K 2 SO 3) = 158 / 158 = 1. Значит формула соединения калия, серы и кислорода имеет вид K 2 SO 3 .
Ответ	K 2 SO 3