— органическое соединение, самая ароматическая одноосновная карбоновая кислота состава С 6 Н 5 СООН. При обычных условиях кислота представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в эфире, спиртах, хлороформе, мало растворимыми в воде. Кислота образует ряд солей — бензоат.

Срок бензойная кислота соединения происходит от названия бензойной смолы, которую выделяли из деревьев стиракс в Юго-Восточной Азии. Впервые кислота была выделена в чистом виде и описана французским алхимиком Блезом где Виженер в 16 веке — путем дистилляции бензоина. В 1832 году Фридрих Велер и Либих синтезировали бензойную кислоту с бензальдегида и установили ее формулу.

Бензойная кислота и ее производные широко распространены в природе. Так, смола бензоин содержит 12-18% бензойной кислоты, а также значительное количество ее эфиров. Также эти соединения содержатся в коре, листьях, плодах вишни и чернослива.

Физические свойства

Бензойная кислота являются прозрачными, игловидными кристаллами. Имеет температуру кипения 249,2 ° C, но кристаллы могут сублимироваться уже при 100 ° C.

Кислота слабо растворяется в воде, и хорошо — в органических растворителях.

Получение

Промышленный метод

Почти вся получаемая в промышленных масштабах бензойная кислота синтезируется путем каталитического окисления толуола:

Ее разработали на немецком предприятии IG Farbenindustrie в годы Второй мировой войны. Реакцию проводят при следующих условиях:

• давление в реакторе — 200-700 кПа (~ 2-7 атм)
• температура в реакторе — 136-160 ° C
• концентрация катализатора — 25-1000 мг / кг
• концентрация продукта — 10-60%

К исходному сырью предъявляются требования высокой чистоты — примеси серы, азота, фенолов и олефинов могут замедлять ход окисления. Катализатором зачастую являются соли кобальта: нафтенат, ацетат, октоат. В качестве сокатализатор также применяются добавки марганца, однако в таком случае равновесие реакции будет нарушена и станет значительным образования побочного продукта — бензальдегида. Использование бромидов (например, бромид кобальта) позволяет существенно увеличить эффективность окислительных процессов в системе, но такие добавки вызывают высокую коррозионную действие и требуют установки дорогостоящего оборудования из титана.

Степень превращения толуола составляет 50%, из которых 80% являются бензойной кислотой.

Ежегодный объем производства бензойной кислоты составляет 750 тыс. Тонн.

Лабораторные методы

При обработке бензальдегида водно-спиртовым раствором щелочи (например, 50% KOH), он диспропорционирует с образованием бензойной кислоты и бензилового спирта:

Бензойную кислоту можно получить карбоксилирования магний- или литийорганичних соединений, например, фенилвмисного реактива Гриньяра C 6 H 5 MgBr (в эфире):

Кислота образуется при гидролизе бензоилхлорида:

Другим методом является синтез кислоты с бензола — путем ацилирования его фосгеном в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриделя — Крафтса):

Химические свойства

Бензойная кислота проявляет все свойства карбоновых кислот: образование эфиров при взаимодействии со спиртами, образования амидов и тому подобное.

Бензойная кислота устойчива к действию многих окислителей: воздух, перманганат, гипохлоритов. Однако, при нагревании свыше 220 ° C она взаимодействует с солями меди (II), образуя фенол и его производные. В результате взаимодействия кислоты с аммиаком образуется анилин.

Нагрев бензойную кислоту до 370 ° C в присутствии катализатора (медный или кадмиевый порошки), происходит декарбоксилирование, что ведет к бензола на незначительных количеств фенола.

При участии катализатора оксида циркония бензойную кислота может гидруватися к бензальдегида с количественным выходом. А гидрирования в присутствии благородных металлов ведет к образованию циклогексанкарбоновои кислоты (гексагидробензойнои).

Хлорирование соединения дает продуктом преимущественно 3-хлоробензойну кислоту. Нитрования и сульфирования происходит аналогично по третьему положением.

Токсичность

Бензойная кислота является веществом средней токсичности. Ежедневные дозы кислоты до 5-10 мг / кг не имеют влияния на здоровье.

Вещество может подразюваты слизистые оболочки человека, поэтому при работе с кислотой необходимо пользоваться для защиты органов дыхания.

Применение

Основная часть получаемой бензойной кислоты применяется в производстве капролактама и вискозы; некоторые предприятия, синтезирующих данные речовны имеют собственные мощности для получения бензойной кислоты. Также значительным является использование кислоты в производстве ее солей — бензоат: бензоата калия, натрия, кальция и тому подобное. Данные соединения нашли широкое применение в качестве пищевых и косметических консервантов, ингибиторов коррозии.

С 1909 бензойную кислоту разрешено использовать в продуктах питания, где она выполняет функции консерванта в концентрации не более 0,1%. В реестре пищевых добавок Европейского Союза бензойная кислота имеет код E210.

Бензойная кислота является сырьем для производства красителей, например, анилинового синего и некоторых антрахиноновых красителей.

Также незначительным является применение бензойной кислоты в медицине: кислота используется в изготовлении противомикробным и фунгицидным препаратов.

Изображения по теме

Кислота бензойная

Химические свойства

Данное вещество – одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда. Рацемическая формула Бензойной Кислоты: C7H6O2 . Структурная формула: C6H5COOH . Впервые была синтезирована еще в 16 веке из росного ладана, бензойной смолы, откуда и получила свое название. Это белые мелкие кристаллы, которые плохо растворяются в воде, хорошо растворимы в хлороформе , этаноле и диэтиловом эфире . Молекулярная масса вещества = 122,1 грамм на моль.

Химические свойства Бензойной Кислоты. Вещество проявляет слабые кислотные свойства, достаточно легко возгоняется и перегоняется с помощью водяного пара. Вступает во все реакции, характерные для карбоксильной группы. Реакция нитрования (HNO3 ) протекает сложнее, чем электрофильное ароматическое присоединение в 3-ем положении. При введении заместителя, например, алкила , легче происходит замещение во второй позиции. Химическое соединение образует эфиры , амиды , бензойный ангидрид , галогенангидриды , ортоэфиры , соли.

Качественная реакция на Бензойную Кислоту. Чтобы установить подлинность вещества проводят реакцию с хлоридом железа 3, FeCl3 , в результате образуется плохо растворимый в воде комплексный основной бензоат железа 3 , обладающий характерной желто-розовой окраской.

Получение из толуола . Чтобы Бензойную Кислоту получить из толуола, необходимо воздействовать на средство сильным окислителем, например, MnO2 в присутствии катализатора – серной к-ты . В результате образуется вода и ионы Mn2+ . Также толуол можно окислить . Для того, чтобы провести реакцию получения Бензойной Кислоты из бензола сначала необходимо получить толуол : бензол + CH3Cl , в присутствии хлорида алюминия = толуол + . Также при получении вещества используют реакции гидролиза бензамида и бензонитрила ; реакцию Канниццаро или реакцию Гриньяра (карбоксилирование фенилмагнийбромида ).

Применение вещества:

• для калибровки калориметров, используется в качестве теплового стандарта;
• сырье для получения бензоилхлорида , бензоатных пластификаторов;
• в качестве консерванта, в чистом виде или в виде натриевых, кальциевых и калиевых солей, код E210 , E212 , E211 , E213 ;
• при некоторых кожных заболеваниях и в качестве отхаркивающего средства (натриевая соль);
• в парфюмерной промышленности используют эфиры кислоты;
• нитро- и хлорбензойная кислота используется при синтезе красителей.

Фармакологическое действие

Антисептическое, противогрибковое.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Бензойная Кислота обладает способностью блокировать ферменты и замедлять обменные процессы в грибковой клетке и в некоторых одноклеточных микроорганизмах. Предотвращает рост дрожжевых грибов, плесени и вредоносных бактерий. Через микробную клетку проникает недиссоциированная кислота, при кислом рН .

Безопасная дозировка вещества для человека составляет 5 мг на кг веса в сутки. Средство присутствуют в моче млекопитающих животных, как составная часть гиппуровой кислоты .

Показания к применению

Применяют в составе различных препаратов от , трихофитии ; для комплексного лечения ожогов и незаживающих ран; при лечении трофических язв и пролежней , .

Противопоказания

Индивидуальная непереносимость.

Побочные действия

Бензойная Кислота редко вызывает побочные реакции, может ощущаться жжение и зуд в месте нанесения. Симптомы проходят со временем самостоятельно. Редко наблюдаются аллергические реакции.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Препараты с добавлением Бензойной Кислоты используют наружно. Кратность применения зависит от заболевания и концентрации вещества. Препараты наносят на пораженные участки кожи, на раневые поверхности, по показания – под марлевую повязку. Лечение, как правило, продолжают до полного заживления.

Внешний вид. Бензойная кислота представляет собой бесцветные шелковистые блестящие чешуйки или кристаллы и пластинки белого цвета;

(или кристаллический порошок) для низкосортной кислоты китайского производства.

Физические свойства бензойной кислоты .

Молярная масса 122.12 г/моль

Физические свойства.

Состояние (ст. усл.) твердая

Термические свойства

Температура плавления 122.4 °C

Температура кипения 249.2 °C

Температура разложения 370 °C

Удельная теплота парообразования 527 Дж/кг

Удельная теплота плавления 18 Дж/кг

Химические свойства

Растворимость в воде 0,001 г/100 мл

Описание бензойной кислоты и отличия разных марок.

Бензойная кислота впервые выделена возгонкой в 16 веке из бензойной смолы, отсюда и получило свое название, редкое в науке совпадение, когда выяснилось после того как в 1832 году Юстус фон Либих (немецкий химик) определил структурную формулу бензойной кислоты название совпало с реальной формулой. До сих пор основным способом ее получение является окисление метилбензола (толуола.)

1 перекристаллизация продукта и товарная фасовка, все китайские и бывшие российские производители делали именно так.

В этом случае продукт склонен к быстрому и неотвратимому слеживанию. Мешки с бензойной кислотой превращаться в камень, который сложно разбить даже машинным способом.

Очистка такой кислоты не превышает 97% , на этикетках китайцы пишут гордо 99,5 % но это из за наличия кристаллогидратов. Реальное содержание по сухому веществу значительно меньше.

Вторая особенность прямой кристаллизации наличие большого количества альдегидов, что обуславливает резкий щипящий глаза тошнотворный химический запах.

В настоящее время есть несколько нерадивых фирм занимающихся перетасовкой китайской бензойной кислоты под Европейский БРЕНД DSM. Эти подтелки можно всегда отличить по наличию в мешках бензойной кислоты в кристаллах и резкому их запаху.

Такая бензойная кислота никакого отношения к производителю ДСМ не имеет.

2 способ производства предусматривает дополнительную стадию, расплавление кристаллов бензойной кислоты и последующей перекристаллизации из расплава.

Эта стадия позволяет достичь нескольких задач:

1 Продукт получается мелкими чешуйками, которые не пылят и не слеживаться.

2 за счет высокой температуры испаряются посторонние примеси и содержание основного вещества составляет 99,9% либо 103% по кристаллогидрату.

Отличительная особенность этой кислоты это чешуйки а не кристаллы и значительно более мягкий запах. Только такую кислоту можно применять как для синтеза, ингибирования. так и для пищевых и кормовых целей в качестве добавки Е210.

Спецификация на бензойную кислоту производства компании DSM (KALAMA).

Отличительная особенность данной марки DSM (KALAMA): кристаллизация из расплава позволяющая получить продукт с минимальным коэффициентом слеживания, и значительно более низким запахом, по сравнению с другими производителями.

Технические характеристики для данной марки бензойной кислоты:
Размер хлопьев 0,5-4.5 мм
Насыпная плотность 540кг/м3

Безопасность для человека.

В последнее время появляется много статей в которых приводятся различные данные о жутком вреде данного продукта. Это сильно не соответствует действительности.

бензойную кислоту можно назвать природным соединением, поскольку она присутствует в составе некоторых ягод (черники, брусники, клюквы), а также образуется в кисломолочных продуктах, таких, как йогурты или простокваша. Она позволяет ягодам противостоять грибковым заболеваниям и плесени. Так что это один из немногих изобретенных природой консервантов, но естественно правильных дозировок никто не отменял. При их превышении могут возникнуть неприятные особенности поведения любого химического ингредиента.

Бензойная кислота для животных.

Любителям кошек следует помнить, что для ваших питомцев бензойная кислота и ее соли крайне опасны сами по себе, даже в мизерных количествах. Поэтому прежде чем предлагать своей кошке какой-либо продукт со своего стола, убедитесь, что в его составе нет такого консерванта. Вообще это одна из многих причин, почему не стоит кормить домашних любимцев «человеческими» консервными продуктами. А вот для свиней ее издавна используют в больших количествах, но почему то никто не произносит слова бензойная кислота, а все ветеринары знают ее как добавку ВИОВИТАЛЬ (VevoVitall) (не путать с биоветалем разные вещи хоть и созвучны), что и есть по своему составу чистейшая 99,9% бензойная кислота.

Во всем мире бензойную кислоту активно применяют при откорме и выращивании свиней.

1 Эффект от применения бензойной кислоты высокочистой 99,9%

При выкармливании поросят.

10% улучшение набора веса поросенка

5% уменьшение объема потребления корма.

Уменьшение запаха на ферме и за ее пределами.

Добавление бензойной кислоты высокочистой (не менее 99,9%) ведет к Подкислению мочи.

– После всасывания кишечнике бензойная кислота преобразовывается в гиппуровую кислоту в печени животного, данная кислота легко выводиться с мочой. И ведет к ее интенсивному подкислению. При этом в своем составе гиппуровая кислота содержит амин. Это ведет к Значительному сокращение выбросов NH4+ NH3 аммиака.

Это приводит к значительному уменьшению запаха на свиноферме.

По мимо этого уменьшаются проблемы с UTI (свиноматок)

Бензойная кислота присутствует и в кишечном тракте, подавляя развитие анаэробных бактерий и уменьшая газовыделение. Что значительно уменьшает запах на феме и внешние выбросы.

Антимикробная защита молодняки свиней с помощью бензойной кислоты высокочистой (не менее 99,9%) данные исследований «Ин витро»

Использована 1,/2 ингибирующей концентрации бензойной кислоты.

для ингибирования 50% роста микроорганизмов.

Бензойная кислота (бензолкарбоновая кислота, пищевая добавка Е210) – органическая кислота обладающая высокой бактерицидной и бактериостатической активностью, резко возрастающей с уменьшением рН среды. В природе бензойная кислота обнаружена в ягодах брусники (Vaccinium vitus-idaea L) , черники (Vaccinium murtillus L) , в меде, кислом молоке, йогурте и сыре. Высокая лежкость брусники и клюквы объясняется высоким содержанием бензойной кислоты (500-2000 мг/кг). Для промышленного использования бензойную кислоту получают синтетически, но она полностью идентична натуральной.

Физико-химические свойства.

Брутто-формула C 7 H 6 O 2 .

Структурная формула:

Бензойная кислота - белые кристаллы (моноклинные листочки или иглы). Плотность 1,2659 г/см 3 . Температура плавления 122,4°С. Температура кипения 249°С. Растворимость в этаноле (15°С) 47,1 г/100 г; в диэтиловом эфире (15°С) 40 г/100 г. Растворима в метаноле, тетрахлорметане. Растворимость в глицерине чистотой 98,5% (20°С) 2,2 г/100 г. В 100 г жирных масел растворяется 1-2 г бензойной кислоты. Бензойная кислота является, подобно большинству других органических кислот, слабой кислотой. В консервирующих концентрациях может вызвать в пищевых продуктах небольшое изменение вкуса.

Действие бензойной кислоты направлено главным образом против дрожжей и плесневых грибов, включая афлотоксинообразующие. Бактерии угнетаются только частично. Против молочнокислых бактерий и клостридий бензойная кислота малоэффективна.

Бензойная кислота, блокируя ферменты, замедляет обмен веществ в одноклеточных организмах. Так как через стенку клетки могут проникнуть только недиссоциированная кислота, бензойная кислота проявляет антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах при рН 2,5-5,0.

Вид микроорганизмов	Значение рН	Минимальная эффективная концентрация бензойной кислоты, г/кг
Бактерии:
Pseudomonas spec.	6,0	2-4,8
Micrococcus spec.	5,5-5,6	0,5-1
Lactobacillus spec.	4,3-6,0	3-18
Escherichia coli	5,2-5,6	0,5-1,2
Bacillus cereus	6,3	5
Дрожжи:
Спорогенные дрожжи	2,6-4,5	0,2-2
Аспорогенные дрожжи	4,0-5,0	0,7-1,5
Rhodotorula spec.		1-2
Pichia pastori		3
Pichia membranaefaciens		7
Hansenula subpelliculosa		2-3
Candida krusei		3-7
Torulopsis spec.		2-5
Oospora lactis		3
Плесневые грибы:
Mucor racemosus	5,0	0,3-1,2
Penicillum spec.	2,6-5,0	0,3-2,8
Aspergillus spec.	3,0-5,0	0,2-3
Rhizopus nigricans.	5,0	0,3-1,2
Penicillum glaucum	5,0	4-5
Cladosporium herbarum	5,1	1

Применение.

Бензойную кислоту применяют как консервант в пищевой промышленности Е210 (добавка 0,1% кислоты к соусам, рассолам, фруктовым сокам, джемам, мясному фаршу и др.), антисептик в медицине (дерматологии), парфюмерии и для консервирования косметики (не более 0,5% бензойной кислоты). В фармацевтике применяется в форме бензилбензоата (до 25%) в мазях против чесотки и клещей.Бензолкарбоновая кислота используется в производстве фенола, капролактама, бензоилхлорида, как добавку к алкидным лакам, улучшающую блеск, адгезию, твердость и химическую стойкость покрытия.

Е210 разрешён в жировых эмульсиях (кроме сливочного масла) с содержанием жира более 60%, маслинах (оливках) и продуктах из них, джемах, мармеладах, желе, повидле с низким содержанием сахара и без сахара пастообразной консистенции, соусах эмульгированных с содержанием жира более 60%, желе для заливных блюд в количестве до 500 мг/кг; в жировых эмульсиях (кроме сливочного масла) с содержанием жира менее 60%, томатопродуктах (кроме соков), соусах эмульгированных с содержанием жира менее 60%, соусах неэмульгированных, глазированных в сахаре (кондированных) фруктах и овощах, пряностях и приправах в количестве до 1 г/кг; в свёкле столовой варёной, овощах маринованных, солёных или в масле (кроме маслин), консервах из рыбы, включая икру, креветках варёных, биологически активных добавках к пище, жидких в количестве до 2 г/кг; в напитках безалкогольных ароматизированных в количестве до 150 мг/кг; в пиве безалкогольном, спиртных напитках с содержанием спирта менее 15 об. %, рыбе солёной, вяленой в количестве до 200 мг/кг; в десертах на молочной основе, не обработанных теплом в количестве до 300 мг/кг; в жевательной резинке, салатах готовых, горчице, диетических лечебно-профилактических пищевых продуктах (исключая продукты для детей), диетических смесях для снижения массы тела, сахаристых кондитерских изделиях, конфетах, шоколаде с начинкой в количестве до 1,5 г/кг; для поверхностной обработки колбасных изделий, колбас, сыров и оболочек, а также в составе плёнок и покрытий, в вяленых мясных продуктах (поверхностная обработка).

Бензойная кислота используется в технологии вулканизации резины. Бензойная кислота является замедлителем подвулканизации. Замедлители подвулканизации - производные фталемида, бензойная кислота и ангидриды - предотвращают преждевременную подвулканизацию резиновых смесей при их изготовлении и переработке, а также увеличивают время до начала вулканизации. Их вводят в резиновые смеси в количестве 0,2-0,5% от массы каучука.

Консерванты на основе бензойной кислоты разрешено использовать в производстве мясных, рыбных и морепродуктов в различных максимальных количествах, зависящих от вида продукта.

Бензойную кислоту используют как консервант при заготовке растений повышенной влажности на силос.

Нормы внесения бензойной кислоты:

Для несилусующихся растений (люцерна, эспарцет, кормовые бобы и чина в фазе цветения): 4 кг/т зеленой массы;

Для трудносилусующихся растений (клевер, многолетние злаковые травы до фазы цветения, однолетние бобово-злаковые смеси до фазы восковой спелости зерна в двух нижних ярусах): 3 кг/т зеленой массы;

Для легкосилусующихся растений (кукуруза, сорго, подсолнечник, суданская трава, многолетние злаковые травы в фазе цветения): 2 кг/т зеленой массы.

Бензойная кислота задерживает развитие дрожжей, гнилостной микрофлоры и плесени, на молочно-кислые бактерии почти не действует.

Силос, обработанный бензойной кислотой скармливают дойным коровам в количестве не более 20-25 кг в сутки, стельным - до 10 кг, телятам от 6-12 месяцев - 8-10 кг, молодняку 12-18 месячного возраста - 12-15 кг, а откармливаемому поголовью - вволю.

Влияние силоса консервированного бензойной кислотой на продуктивность коров и состав молока

Показатель	Силос без добавок	Силос с бензойной кислотой
Среднесуточный удой, кг	12	12,6
Расход кормов на 1 кг молока, корм.ед	0,89	0,90
Уровень рентабельности, %	15,2	20,3
Содержание жира в молоке,%	3,78	3,85
Сухое вещество, %	12,08	12,22
Сухой обезжиреный молочный остаток, %	8,42	8,53
Молочный сахар, %	4,48	4,49
Общий белок, %	2,91	2,93
Казеин, %	2,31	2,33
Кислотность, Т	17	17
Плотность, г/см 3	1,028	1,028

Положительное влияние химически консервированных бензойной кислотой кормов на продуктивность животных объясняется их более высокой полноценностью по сравнению с обычным силосом. Повышение стоимости химически консервированного силоса за счет стоимости добавок полностью окупается улучшением сохранности корма и повышением продуктивности животных.

Опасность бензойной кислоты для здоровья.

Ингаляция: кашель, раздражение.

Кожный покров: покраснение, раздражение.

Глаза: покраснение, раздражение, боли.

Прием внутрь: абдоминальные боли, тошнота, рвота.

Взрыв возможен в том случае, если она в порошкообразной форме смешана с воздухом.

Получение.

В промышленных масштабах бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом при участии катализатора (нафтената марганца или кобальта).

В связанном виде находится в землянике, бруснике, чернике и мёде, в виде продукта микробного разложения гиппуровой кислоты – в простокваше, йогурте и сыре, в форме сложных эфиров – в эфирных маслах, например гвоздичном.